20-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]icosan-1-ol | 1192540-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 20-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]icosan-1-ol
• 英文别名: 20-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)eicosan-1-ol；20-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyicosan-1-ol
• CAS: 1192540-89-8
• 化学式: C₃₆H₆₀O₂Si
• 分子量: 552.957
• InChiKey: BXUOVOYAMIRCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]icosan-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of long-chain fatty acid derivatives as a novel anti-Alzheimer’s agent

  摘要：

  In order to develop new drugs for Alzheimer's disease, we prepared 17 fatty acid derivatives with different chain lengths and different numbers and positions of double bonds by using Wittig reaction and stereospecific hydrogenation of triple bonds as key reactions. Among them, (4Z,15Z)-octadecadienoic acid (10) and (23Z,34Z)-heptatriacontadienoic acid (16) showed the most potent neurite outgrowth activities on A beta(25-35)-treated rat cortical neurons, which activities were comparable to that of a positive control, NGF. Both fatty acids 10 and 16 possess two (Z)-double bonds at the n-3 and n-14 positions, which might be important for the neurite outgrowth activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.008
• 作为产物：
  描述：

  二十烷二酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 20-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]icosan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对冈比亚曲霉乙酰胆碱酯酶的半胱氨酸靶向杀虫剂既不是选择性抑制剂也不是可逆抑制剂。

  摘要：

  针对疟疾媒介冈比亚按蚊和其他蚊子的针对乙酰胆碱酯酶半胱氨酸的杀虫剂已经被引入。我们已经将烯烃复分解用于制备高产率的以半胱氨酸为目标的杀虫剂。在冈比亚按蚊和人乙酰胆碱酯酶上对制备的具有琥珀酰亚胺或马来酰亚胺部分的化合物进行了评估，两种酶均具有较高的不可逆抑制性，但选择性较差。半胱氨酸结合的概念没有通过几种方法得到证实，并且在水/缓冲液环境中观察到所选最有效/选择性化合物的稳定性差。因此，我们的发现不支持所制备的一系列琥珀酰亚胺或马来酰亚胺化合物的半胱氨酸靶向选择性杀虫剂的概念。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00477

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of Ancorinoside B, a Marine Diglycosyl Tetramic Acid
  作者：Kevin J. Soliga、Sofia I. Bär、Natalie Oberhuber、Haoxuan Zeng、Hedda Schrey、Rainer Schobert

  DOI：10.3390/md19100583

  日期：——

  The sponge metabolite ancorinoside B was prepared for the first time in 16 steps and 4% yield. It features a β-d-galactopyranosyl-(1→4)-β-d-glucuronic acid tethered to a d-aspartic acid-derived tetramic acid. Key steps were the synthesis of a fully protected d-lactose derived thioglycoside, its attachment to a C20-aldehyde spacer, functionalization of the latter with a terminal N-(β-ketoacyl)-d-aspartate

  首次制备海绵代谢物ancorinoside B，历时16步，收率4%。它的特点是 β-d-吡喃半乳糖基-(1→4)-β-d-葡萄糖醛酸与 d-天冬氨酸衍生的特特拉姆酸相连。关键步骤是合成完全受保护的 d-乳糖衍生的硫代糖苷，将其连接到 C 20 -醛间隔基上，后者用末端N- (β-酮酰基)-d-天冬氨酸进行功能化，以及基本的 Dieckmann 环化关闭吡咯烷-2,4-二酮环，同时进行整体脱保护。 Ancorinoside B 表现出多种具有药用价值的生物效应。当浓度低至 0.5 µg/mL 时，它可抑制癌症转移相关基质金属蛋白酶 MMP-2 和 MMP-9 的分泌，以及金黄色葡萄球菌生物膜的生长约 87%。该浓度远低于其 MIC 约 67 µg/mL，因此不太可能诱导细菌耐药性。当以大约 2 µg/mL 的浓度应用时，它还导致预形成的金黄色葡萄球菌生物膜分散 67%。因此，Ancorinoside