磷羧基甲酸三甲酯 | 31142-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 磷羧基甲酸三甲酯
• 中文别名: 三甲基膦酰甲酸盐
• 英文名称: trimethyl phosphonoformate
• 英文别名: dimethyl methoxycarbonylphosphonate；methyl dimethoxyphosphorylformate
• CAS: 31142-23-1
• 化学式: C₄H₉O₅P
• mdl: MFCD00009846
• 分子量: 168.086
• InChiKey: VITRIUYHBVKBDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-52 °C0.02 mm Hg
• 密度：
  1.254 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷羧基甲酸三甲酯 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 methoxycarbonyl-phosphonic acid-chloride methyl ester
  参考文献：
  名称：

  McKenna, Charles E.; Li, Zeng-Min; Ju, Jing-Yue, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 469 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 在 三甲氧基磷 作用下， 生成 磷羧基甲酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphonates for the control of bindweed

  摘要：

  本发明涉及利用以下式子的化合物控制旋花草的方法： ##STR1## 其中，R.sub.1 和 R.sub.2 可独立地是1到3个碳原子的烷基或烯丙基。

  公开号：

  US04017297A1

文献信息

• JNK INHIBITOR
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1484320A1

  公开（公告）日：2004-12-08

  A JNK inhibitor containing a compound having an isoquinolinone skeleton or a salt thereof, such as a compound represented by the formula wherein ring A and ring B are each an optionally substituted benzene ring, X is -O-, -N=, -NR3- or -CHR3-, R2 is an acyl group, an optionally esterified or thioesterified carboxyl group, an optionally substituted carbamoyl group or an optionally substituted amino group and the like, a broken line shows a single bond or a double bond, and R1 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like, and the like.

  一种含有异喹啉酮骨架或其盐的JNK抑制剂，例如由以下公式表示的化合物： 其中环A和环B分别是可选择取代的苯环，X是-O-，-N=，-NR3-或-CHR3-，R2是酰基，可选择酯化或硫酯化的羧基，可选择取代的氨基甲酰基或可选择取代的氨基等，虚线表示单键或双键，R1是氢原子，可选择取代的碳氢基团，可选择取代的杂环基团等。
• A Straightforward, Purification-Free Procedure for the Synthesis of Ando and Still–Gennari Type Phosphonates
  作者：Ignacy Janicki、Piotr Kiełbasiński

  DOI：10.1055/a-1628-7586

  日期：2022.1

  Z-Selective Still–Gennari and Ando modifications of the typically E-selective Horner–Wadsworth–Emmons reaction are highly valuable synthetic tools in organic chemistry. These procedures are based on application of bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphonates or diaryl phosphonates, respectively, for the olefination of carbonyl groups. In our research, we present an improved, straightforward, purification-free

  典型的 E 选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的 Z-选择性 Still-Gennari 和 Ando 修饰是有机化学中非常有价值的合成工具。这些程序基于分别应用双(2,2,2-三氟乙基)膦酸酯或二芳基膦酸酯用于羰基的烯化。在我们的研究中，我们提出了一种改进的、直接的、免纯化的合成这些试剂的程序。我们程序的关键步骤是使二氯化膦与适当的醇钠反应，从而在克规模上产生 52-97% 的分离产率。整个三步过程在一锅中进行。最重要的是，经过简单萃取后，产品纯度超过95%，避免了柱层析和蒸馏。而且，
• Metal-Cation-Mediated Hydrolysis of Phosphonoformate Diesters:  Chemoselectivity and Catalysis¹
  作者：Robert A. Moss、Hugo Morales-Rojas、Saketh Vijayaraghavan、Jingzhi Tian

  DOI：10.1021/ja030437h

  日期：2004.9.1

  methyl (9), and diphenyl (10) phosphonoformate diesters are substantially accelerated by Ce(IV), Th(IV), Zr(IV), and Hf(IV) cations. Chemoselectivity is observed, whereby Zr(IV) and Hf(IV) principally direct P-OR hydrolysis, whereas Th(IV) and Ce(IV) mainly direct C-OR hydrolysis. Leaving group efficiency (OMe vs OPh) modulates the chemoselectivity. The metal cations also mediate further hydrolytic reactions

  Ce(IV)、Th(IV) 显着加速二甲基 (7)、甲基苯基 (8)、苯基甲基 (9) 和二苯基 (10) 膦酰甲酸二酯在 D(2)O (pD 1.7-3.1) 中的水解)、Zr(IV) 和 Hf(IV) 阳离子。观察到化学选择性，其中 Zr(IV) 和 Hf(IV) 主要指导 P-OR 水解，而 Th(IV) 和 Ce(IV) 主要指导 C-OR 水解。离开组效率（OMe 与 OPh）调节化学选择性。金属阳离子还介导了最初生成的膦酰甲酸酯单酯 14、15、18 和 20 的进一步水解反应。 P-OR/C-OR 选择性的起源根据可能存在于溶液和反应动力学。
• Acyloxymethyl and 4-acyloxybenzyl diester prodrugs of phosphonoformate
  作者：Andrew D. Briggs、Michel Camplo、Sally Freeman、Jan Lundström、Brian G. Pring

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00906-4

  日期：1996.11

  (pivaloyloxymethoxycarbonyl)phosphonate 4, sodium 4-acyloxybenzyl phenoxycarbonylphosphonates 14a-c and sodium 4-acyloxybenzyl benzyloxycarbonylphosphonates 15a,b have been prepared as bioreversible prodrugs of the antiviral phosphonoformate 1. Their hydrolyses, in vivo systemic bioavailability and antiviral activity are reported. Of the compounds evaluated 4 was the best prodrug.

  新戊酰氧基钠（新戊酰氧基）膦4，钠4-酰氧基phenoxycarbonylphosphonates 14A-C和钠4-酰氧基benzyloxycarbonylphosphonates 15A，B已经制备作为抗病毒的磷酰前药生物可逆1。报告了它们的水解，体内全身生物利用度和抗病毒活性。在所评估的化合物中，有4种是最好的前药。
• Synthesis and stability studies of phosphonoformate–amino acid conjugates: a new class of slowly releasing foscarnet prodrugs
  作者：Mong S Marma、Boris A Kashemirov、Charles E McKenna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.016

  日期：2004.4

  be fully deprotected under either acid or basic conditions, which led, respectively, to premature cleavage of the P-N linkage (with incomplete deprotection of the PFA ester moiety), or to P-C cleavage. Here we report that novel, fully deprotected PFA-amino acid P-N conjugates 4 can be prepared via coupling of C-methyl PFA dianion 2 with C-ethyl-protected amino acids using aqueous EDC, which gives a

  由于母体药物的生物利用度低，严重影响了其实用性，因此膦酰甲酸（PFA）的前药（临床上用作三钠盐（膦甲酸）的抗病毒剂）受到关注。已知中性PFA三酯在水解脱酯条件下易于PC键断裂，并且先前发现P，C-二甲基PFA PN与氨基酸乙酯的共轭物在pH 7时不会释放PFA，并且不能在酸性或碱性条件下被完全脱保护，这分别导致PN键的过早断裂（PFA酯部分不完全脱保护）或PC断裂。在这里，我们报告说，可以使用EDC水溶液将C-甲基PFA阴离子2与C-乙基保护的氨基酸偶联，从而制备新颖的，完全脱保护的PFA-氨基酸PN缀合物4，产生稳定的单阴离子中间体3，该中间体在两个羧酸酯基团的后续碱脱保护过程中抵抗PC裂解。在37摄氏度下，所得的新PFA氨基酸（Val，Leu，Phe）结合物（4a-c）在中性pH附近进行PN裂解，从而干净地释放PFA。在pH值6.7、7.2和8.5下对4a水解的动力学研究表明，PFA的