rac-ethyl (4aR,14bR)-5,6-dioxo-1,2,3,4,5,6,9,14-octahydro-4aH,8H-pyrido[3,4-b:2,1-i']diindole-4a-carboxylate | 77757-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: rac-ethyl (4aR,14bR)-5,6-dioxo-1,2,3,4,5,6,9,14-octahydro-4aH,8H-pyrido[3,4-b:2,1-i']diindole-4a-carboxylate
• CAS: 77757-23-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: DCCYWUPUADHMAM-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 rac-ethyl (4aR,14bR)-5,6-dioxo-1,2,3,4,5,6,9,14-octahydro-4aH,8H-pyrido[3,4-b:2,1-i']diindole-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXII. Intramolecular cyclization approach. 1): New synthetic route to erythrinan and related heterocycles and synthesis of (.+-.)-3-demethoxy-erythratidinone.

  摘要：

  将环烷酮-2-羧酸酯与β-芳基乙胺加热，并对所得到的烯胺酯进行草酰化，随后经过路易斯酸催化的分子内环化反应，可以很好地获得多种红豆杉类杂环化合物。该方法不仅广泛适用于红豆杉类化合物的合成，还可用于A-去甲基和A-同源物以及红豆杉的环-D变体的合成。产品中的烷氧羰基团可以通过一种新的去羧基化方法（与氯化镁-二甲基亚硫酰胺的组合加热）轻松去除。因此，从2-乙氧羰基-4,4-乙烯基二氧环己酮出发，经过几步反应以高产率合成了2,8-二氧红豆杉派生物（35），并可以很容易地转化为天然红豆杉生物碱3-去甲氧基红豆杉啶酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1462

文献信息

• Tsuda, Yoshisuke; Sakai, Yuki; Kaneko, Mari, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 431 - 436
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Sakai, Yuki、Kaneko, Mari、Ishiguro, Yukie、Isobe, Kimiaki、et al.

  DOI：——

  日期：——