3-Trimethylsiloxy-5α-androst-2-en-17β-ylacetat | 68522-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Trimethylsiloxy-5α-androst-2-en-17β-ylacetat
• CAS: 68522-43-0
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃Si
• 分子量: 404.665
• InChiKey: POZFHKIPUNNCII-MIFDARQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Trimethylsiloxy-5α-androst-2-en-17β-ylacetat 在 二氟代氙 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76.8%的产率得到5α-androstan-2α-fluoro-3-one-17β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  氙和二氟碘苯对α-酮的氟化：立体化学证据表明了它们的机理差异

  摘要：

  在没有任何酸催化剂的情况下，二氟化氙与各种类固醇甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率提供立体选择性的α-定向α-氟代酮，而二甲苯碘代甲苯与这些甲硅烷基烯醇醚反应较慢，从而竞争性地产生β-定向的α-氟代酮。 ，消除和其他亲核取代产物。观察到的立体化学对比清楚地表明了这些反应的亲电子和亲核机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87050-1