(benzo[b]thiophen-2-yl)(cyano)methyl acetate | 1231966-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (benzo[b]thiophen-2-yl)(cyano)methyl acetate
• 英文别名: [1-Benzothiophen-2-yl(cyano)methyl] acetate
• CAS: 1231966-64-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: RXSALNCFRLQLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzo[b]thiophen-2-yl)(cyano)methyl acetate 在 甲醇 、 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 以48%的产率得到(R)-2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically enriched (R)- and (S)-benzofuranyl- and benzo[b]thiophenyl-1,2-ethanediols via enantiopure cyanohydrins as intermediates

  摘要：

  The chemoenzymatic synthesis of highly enantiopure (R)- and (S)-benzofuranyl- and benzo[b]thio-phenyl-cyanohydrins and their chemical transformation into the corresponding heteroaryl-1,2-ethanediols is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.018
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-hydroxyacetonitrile 、 乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(benzo[b]thiophen-2-yl)(cyano)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically enriched (R)- and (S)-benzofuranyl- and benzo[b]thiophenyl-1,2-ethanediols via enantiopure cyanohydrins as intermediates

  摘要：

  The chemoenzymatic synthesis of highly enantiopure (R)- and (S)-benzofuranyl- and benzo[b]thio-phenyl-cyanohydrins and their chemical transformation into the corresponding heteroaryl-1,2-ethanediols is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.018

文献信息

• Synthesis of enantiomerically enriched (R)- and (S)-benzofuranyl- and benzo[b]thiophenyl-1,2-ethanediols via enantiopure cyanohydrins as intermediates
  作者：László Csaba Bencze、Csaba Paizs、Monica Ioana Toşa、Elemér Vass、Florin Dan Irimie

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.018

  日期：2010.3

  The chemoenzymatic synthesis of highly enantiopure (R)- and (S)-benzofuranyl- and benzo[b]thio-phenyl-cyanohydrins and their chemical transformation into the corresponding heteroaryl-1,2-ethanediols is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.