1-(3,5-dimethylphenyl)-2-phenylethanone | 845781-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 845781-28-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: QLMINIZEJASWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethylphenyl)-2-phenylethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-2-(2-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylaziridin-2-yl)-1-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔碳亲核试剂向2 H-叠氮的不对称加成：接近与手性四取代的立体中心手性氮丙啶。

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Cu II配合物的存在下，将叔碳亲核试剂催化不对称亲核加成到2个H-叠氮基上。高产率地获得具有邻位四取代立体中心的各种手性氮丙啶，其具有非对映选择性和对映选择性。此外，在控制实验，产物的X射线结构和催化剂的基础上，提出了可能的过渡态来解释立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02274
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 3,5-dimethylacetophenone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3,5-dimethylphenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基-2H-氮丙啶和丙酮之间催化剂控制的角色交换：吡咯和 3-恶唑啉的化学发散合成

  摘要：

  我们报告了两种实用且经济的方法，用于通过 2 H-氮丙啶和丙酮的多米诺骨牌反应化学发散合成三取代吡咯和 3-恶唑啉。例如，丙酮作为亲核试剂在碱性条件下与2H-氮丙啶反应生成吡咯。将催化剂改为 TfOH 后，丙酮作为亲电子试剂合成 3-恶唑啉。此外，该产品可以在克级合成，并提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00012

文献信息

• Friedel–Crafts Acylation of Arenes Catalyzed by Bromopentacarbonylrhenium(I)
  作者：Hiroyuki Kusama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.2379

  日期：1995.8

  The intermolecular Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds (such as toluene, m-xylene, and anisole) with various acid chlorides proceeds by using a catalytic amount of bromopentacarbonylrhen...

  芳香族化合物（如甲苯、间二甲苯和苯甲醚）与各种酰氯的分子间弗瑞德-克来福特酰化反应是通过使用催化量的溴五羰基苯...
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Negishi-type Coupling of Aryl Iodides with Benzyl Chlorides
  作者：Xiao-Feng Wu、Johannes Schranck、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100627

  日期：2012.1.2

  Do the competition: The synthesis of 1,2‐diarylethanones has been accomplished using the palladium‐catalyzed coupling of aryl iodides and CO/benzyl chlorides or benzoyl chlorides. These reactions proceed smoothly in the presence of zinc powder to afford the products in moderate to excellent yields.

  参加竞争：1,2-二芳基酮的合成是通过芳基碘化物与CO /苄基氯或苯甲酰氯的钯催化偶联完成的。在锌粉存在下，这些反应平稳进行，以中等至极好的收率提供产物。
• Oxaprozin Analogues as Selective RXR Agonists with Superior Properties and Pharmacokinetics
  作者：Simone Schierle、Apirat Chaikuad、Felix F. Lillich、Xiaomin Ni、Stefano Woltersdorf、Espen Schallmayer、Beatrice Renelt、Riccardo Ronchetti、Stefan Knapp、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00235

  日期：2021.4.22

  anti-inflammatory drug oxaprozin. Systematic structure–activity relationship analysis enabled structural optimization toward low nanomolar potency similar to the well-established rexinoids. Cocrystal structures of the most active derivatives demonstrated orthosteric binding, and in vivo profiling revealed superior PK properties compared to current RXR agonists. The optimized compounds were highly selective for RXR

  类视黄醇X受体（RXR）是配体激活的转录因子，参与多个调节网络，作为核受体的通用异源二聚体伴侣。尽管在许多病理学中它们具有很高的治疗潜力，但由于目前可用的RXR激动剂遭受异常的亲脂性，不良的药代动力学（PK）和不良影响，因此仅在癌症治疗中开发了RXR靶向。为了克服这些限制并提供改进的RXR配体，我们开发了一种基于非甾体抗炎药奥沙普嗪的新型有效RXR配体化学型。系统的结构-活性关系分析使结构优化朝向低纳摩尔效价，类似于公认的类维生素A。活性最高的衍生物的共晶结构显示出正构结合，并且与目前的RXR激动剂相比，体内分析显示出优异的PK特性。优化的化合物对RXR激活具有高度选择性，并在天然细胞和体内环境中诱导了RXR调控的基因表达，这表明它们是进一步探索RXR的治疗潜力的优秀化学工具。
• Iron-Mediated Annulation between Methylene Ketones and Diethanolamines: A Sustainable and Scalable Procedure toward <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl) Pyrroles
  作者：Weiming Hu、Jin-Tao Yu、Dengman Ye、Zhou Zhou、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01195

  日期：2016.10.7

  An iron-mediated direct annulation between methylene ketones and diethanolamines was developed for the efficient synthesis of N-(2-hydroxyethyl) pyrroles. This protocol shows high efficiency, operational simplicity, good functional group compatibility as well as broad substrates scope.

  为了有效合成N-（2-羟乙基）吡咯，开发了铁介导的亚甲基酮和二乙醇胺之间的直接环化反应。该协议显示出高效率，操作简便，良好的官能团兼容性以及广泛的底物范围。
• Copper-Catalyzed Aerobic Annulation of Hydrazones: Direct Access to Cinnolines
  作者：Chunling Lan、Zhuang Tian、Xuchun Liang、Mingchun Gao、Wenting Liu、Yu An、Wencheng Fu、Guanming Jiao、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700669

  日期：2017.11.10

  A novel method was developed for the construction of biologically active poly-substituted cinnolines from easily accessible hydrazones in good to excellent yields. A simple copper catalyst could efficiently promote C−N bond formation through selective C−H functionalization and dehydrogenative amination. Furthermore, the inert C−Heteroatom (O/F/N) bonds are susceptible to cleavage in high selectivity

  开发了一种新颖的方法，用于以易于获得的azo为原料，以良好或优异的产率构建具有生物活性的多取代cinnolines。一个简单的铜催化剂可以通过选择性的CH功能化和脱氢胺化有效地促进C N键的形成。此外，在新开发的好氧环化反应中，惰性C-杂原子（O / F / N）键易于以高选择性裂解，而不是保留完整的替代C-H键。