2-(4-vinylphenyl)naphthalene | 1227935-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-vinylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(4-Ethenylphenyl)naphthalene
• CAS: 1227935-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: HPEXQZZSUDDPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 2-(4-vinylphenyl)naphthalene 在 四丁基氟化铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以35 %的产率得到2-(4-(1-fluoro-2-(phenylsulfonyl)ethyl)phenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  不同氟源苯乙烯的电化学直接氟化功能化：获得氟烷基衍生物

  摘要：

  已经证明了苯乙烯电化学氧化氟双官能化的温和方案。该反应在无金属、外部氧化剂和催化剂的条件下进行，从而可以可调地获得各种合成上有用的氟烷基衍生物，例如β-氟砜/氟甲基、氟硫氰化物和乙烯基磺酰基衍生物。此外，CsF被证明是这种电化学氟双官能化转化的合适氟源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00722
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 2-萘硼酸 在 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4-vinylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  快速高效的催化体系，用于合成4-乙烯基联苯衍生物

  摘要：

  在甲苯中以K 3 PO 4 .3H 2 O为碱的情况下，在80°C下仅10-30分钟的时间内，通过Pd（OAc）2 / PCy 3催化的Suzuki-Miyaura反应合成了一系列4-乙烯基联苯衍生物。，相应的产品可达到65-98％的收率。根据这种有效的CC键形成方法，获得的4-乙烯基联苯液晶化合物的产率高达92-96％。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3045

文献信息

• Dichloro-Bis(aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki-Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200903309

  日期：2010.4.6

  systems, is a highly convenient, reliable, and extremely active Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance that enables the quantitative coupling of a wide variety of activated, nonactivated, and deactivated and/or sterically hindered functionalized and heterocyclic aryl and benzyl bromides with only a slight excess (1.1–1.2 equiv) of arylboronic acid at 80 °C in the presence of 0.2 mol % of

  二氯双（氨基膦）配合物是稳定的长相形式的钯纳米颗粒，并已证明是出色的Suzuki-Miyaura催化剂。配体的简单修饰（和/或向反应混合物中加水）可以控制它们的形成。二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（3）是研究体系中最活跃的催化剂，是高度便捷，可靠且极具活性的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性，可实现多种活化，非活化和失活和/或位阻功能化的定量偶联以及芳烃和苄基溴的杂环化合物，在工业用甲苯中，在0.2°C的催化剂中，在80°C时，芳基硼酸仅略有过量（1.1-1.2当量）芳基硼酸，对大气开放。通常仅在几分钟内即可实现> 95％的转化率。本文提出的反应方案是普遍适用的。副产品很少被发现。与基于膦的膦类似物相比，基于氨基膦的体系的催化活性被显着提高，这是由于钯纳米颗粒形成明显加快的结果。催化剂的分解产物是二环己基次膦酸酯，环己基膦酸酯和磷酸盐，它们很容易从偶联产物中分离出来，与非水溶性膦基体系相比，具有很大的优势。
• A new approach to 4-arylstyrenes: microwave-assisted synthesis and photophysical properties
  作者：M. Zen Eddin、M. G. Pervova、E. F. Zhilina、K. A. Chistyakov、E. V. Verbitskiy、G. L. Rusinov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-021-3325-x

  日期：2021.11

  convenient method was developed for the synthesis of 4-arylstyrenes containing residues of polycyclic aromatics or triphenylamine. The method is based on the microwave-assisted Suzuki—Miyaura cross-coupling reaction. The optical properties of the compounds were studied. High fluorescence quantum yields of 4-arylstyrenes make them promising monomers for the synthesis of polymers that can find use as photovoltaic

  开发了一种方便的方法来合成含有多环芳烃或三苯胺残基的 4-芳基苯乙烯。该方法基于微波辅助 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。研究了化合物的光学性质。4-芳基苯乙烯的高荧光量子产率使其成为合成聚合物的有前途的单体，可用作光伏和传感器材料。
• Random Copolymers of Styrene with Pendant Fluorophore Moieties: Synthesis and Applications as Fluorescence Sensors for Nitroaromatics
  作者：Mohamad Zen Eddin、Ekaterina F. Zhilina、Roman D. Chuvashov、Alyona I. Dubovik、Alexandr V. Mekhaev、Konstantin A. Chistyakov、Anna A. Baranova、Konstantin O. Khokhlov、Gennady L. Rusinov、Egor V. Verbitskiy、Valery N. Charushin

  DOI：10.3390/molecules27206957

  日期：——

  showed that the emission of these copolymers is highly sensitive towards various nitroaromatic compounds, both in solution and in the vapor phase. The detection limits of these fluorophores for nitroaromatic compounds in dichloromethane solution proved to be in the range of 10−6 to 10−7 mol/L. The sensor materials for new hand-made sniffers based on these fluorophores were prepared by electrospinning and

  合成了五种摩尔比为 10:1 的无规共聚物，包括苯乙烯和带有侧基荧光基团的苯乙烯，即芘、萘、菲和三苯胺，并将其用作荧光传感器。使用二氯甲烷溶液和固态的吸收和发射光谱分析研究了它们的光物理性质。所有共聚物在溶液中具有高达 0.3 的相对量子产率和在固态下高达 0.93 的绝对量子产率，这取决于它们的荧光团成分。荧光研究表明，这些共聚物的发射对溶液和气相中的各种硝基芳族化合物高度敏感。这些荧光团在二氯甲烷溶液中对硝基芳族化合物的检测限为 10-6至 10 -7摩尔/升。通过静电纺丝制备了基于这些荧光团的新型手工嗅探器的传感器材料，并应用于在不到 5 分钟的时间内可靠地检测 1 ppm 的硝基苯蒸气。