6-(tert-butyl)-3-phenylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1568953-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-3-phenylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1568953-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: XWBVQQNZYPMCEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl)-3-phenylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 F₆Sb⁽¹⁺⁾*Ag⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]与环状N-磺酰基酮亚胺和炔烃环合，合成铑催化的螺环磺酰胺合成

  摘要：

  原子经济添加：已开发了在环合N-磺酰基酮亚胺和内部炔烃之间进行Rh III催化的“格里纳德型”环化反应，以在温和的条件下提供高产率（高达99％）的多功能螺环舒马胺产品（参见方案，Cp） * =五甲基环戊二烯基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303372

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct C-H Vinylation of Arenes To Access Styrenes with Vinyl Acetate as a Vinyl Source
  作者：Shu-Tao Mei、Kun Jiang、Nan-Jin Wang、Li Shuai、Yi Yuan、Ye Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201500945

  日期：2015.10

  RhIII-catalyzed aryl C–H vinylation for the preparation of styrenes by using vinyl acetate, a commercially available and inexpensive compound, as the vinyl source was successfully realized. This method enables various aromatics including N-sulfonyl ketimines, pyridines, azoles, and amides to be vinylated in moderate to good yields.

  RhIII 催化芳基 C-H 乙烯基化，以醋酸乙烯酯（一种市售且廉价的化合物）作为乙烯基源制备苯乙烯。该方法能够以中等至良好的收率对包括 N-磺酰基酮亚胺、吡啶、唑类和酰胺在内的各种芳烃进行乙烯基化。
• Rhodium-catalysed direct C–H allylation of N-sulfonyl ketimines with allyl carbonates
  作者：Shu-Tao Mei、Nan-Jin Wang、Qin Ouyang、Ye Wei

  DOI：10.1039/c4cc09899d

  日期：——

  Synthetically useful N-sulfonyl ketimines were efficiently allylated with various allyl carbonates through rhodium catalysis.

  合成上有用的N-磺酰基酮亚胺可通过铑催化与各种烯丙基碳酸酯有效地发生烯丙基化反应。
• Aerobic Oxidative C–H Olefination of Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines Catalyzed by a Rhodium Catalyst
  作者：Nan-Jin Wang、Shu-Tao Mei、Li Shuai、Yi Yuan、Ye Wei

  DOI：10.1021/ol501152a

  日期：2014.6.6

  A useful method for the synthesis of ortho-olefinated ketimines from readily accessible cyclic N-sulfonyl ketimines and various olefins has been achieved. The reactions proceeded by Rh(III)-catalyzed, N-sulfonyl ketimine-directed C-H cleavage under aerobic conditions. Further synthetic transformations of the olefinic products led to interesting heterocyclic molecules.