(1R,2R)-N,N′-bissalicylidene-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 228704-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N,N′-bissalicylidene-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: (S,S)-N,N'-1,2-diphenylethylenebis(salicylideneimine)；N,N’-(1R,2R)-1,2-diphenylethylenebis(salicylideneimine)；(R,R)-N,N’-(1,2-diphenylethylene)bis(salicylideneimine)；(R,R)-N,N′-1,2-diphenylethylene-bis(salicylideneimine)；(1R,2R)-N,N′-bis-(salicylidene)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine；(R,R)-N,N'-bis(salicylidene)cyclohexane-1,2-diamine；(R,R)-bis(salicylidene)-1,2-diphenylethylenediamine；(R,R)-H₂salphen；H2(sal-(RR)-stien)；(R,R)-N,N'-(1,2-diphenylethylene)bis(salicylideneimine)；(1r,2r)-N,N'-bis-(salicylidene)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine；2-[[(1R,2R)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-1,2-diphenylethyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 228704-38-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: XYGQIEGQKDYFMG-VSGBNLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N′-bissalicylidene-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以80%的产率得到2-[[[(1R,2R)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]-1,2-diphenylethyl]amino]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  消旋和内消旋-2,2'-[(1,2-二苯基乙烯)双(亚氨基)]二苯酚和相关化合物的镍(II)螯合物的脱氢

  摘要：

  乙酸镍 (II) 四水合物和外消旋-和内消旋-2,2'-[(1,2-二苯基亚乙基)双(亚氨基亚甲基)]二苯酚（外消旋和内消旋-BzPhen-H2）在甲醇中形成浅绿色复合物。在有氧条件下长时间加热后，这些配合物的吡啶溶液会沉积深红色的二亚胺配合物。初始配合物的饱和配体系统被分子氧脱氢为不饱和配体。从内消旋异构体的吡啶溶液中，除了二亚胺外，还分离出 [2,2'-(cis-1,2-diphenylenylene)bis(nitrilomethylidyne)diphenolato] 镍 (II)([Ni(SalStil)])复合物 ([Ni(meso-SalPhen)])。在这种情况下，（备注：图示省略。）桥被脱氢成（备注：图示省略。）共轭双键；也就是说，完全共轭的金属螯合物是通过配位配体的脱氢形成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.99
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 生成 (1R,2R)-N,N′-bissalicylidene-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Gullotti,M. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 855 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  靛红 、 环己酮 在 溶剂黄146 、 (1R,2R)-N,N′-bissalicylidene-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  原位形成的双功能伯胺-亚胺催化剂：通过不对称醛醇型反应在手性叔醇的构建中的应用

  摘要：

  一个原位形成方法从获得的手性双官能伯胺-亚胺催化剂Ç 2 -对称的手性二亚胺已经研制成功。通过将该方法用于环状酮与其他活化酮化合物作为烯胺受体（即β，γ-不饱和α）的不对称醛醇型反应，证明了该方法在构建有价值的医药中间体手性叔醇中的有效性。 -酮酸酯和靛红。通常，具有良好的非对映选择性和对映选择性（β，γ-不饱和α-酮酸酯的最高96/4 dr，96％ee，以及91/9 dr的最高94 / ee，94％ee（对于isatins）。通过ESI-MS分析可以证明反应过程中的伯胺-亚胺的催化活性和烯胺中间体的活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300108

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Radical Hydroamination of Alkenes with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimides
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Qi Meng、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110178

  日期：2021.12

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and its analogues as both nitrogen source and oxidant was successfully disclosed. A variety of alkenes, including aliphatic alkenes, styrenes, α, β-unsaturated esters, amides, acids, as well as enones, were all compatible to provide desired amination products. Mechanistic experiments suggest that the reaction underwent a metal-hydride-mediated hydrogen atom transfer (HAT) with alkene

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。
• Synthesis and a Catalytic Study of Diastereomeric Cationic Chiral-at-Cobalt Complexes Based on (<i>R</i>,<i>R</i>)-1,2-Diphenylethylenediamine
  作者：Mikhail A. Emelyanov、Nadezhda V. Stoletova、Alexander F. Smol’yakov、Mikhail M. Il’in、Victor I. Maleev、Vladimir A. Larionov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00855

  日期：2021.9.20

  Here we report the first synthesis of two diastereomeric cationic octahedral Co(III) complexes based on commercially available (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine and salicylaldehyde. Both diastereoisomers with opposite chiralities at the metal center (Λ and Δ configurations) were prepared. The new Co(III) complexes possessed both acidic hydrogen-bond donating (HBD) NH moieties and nucleophilic counteranions

  在这里，我们报告了基于市售 ( R , R )-1,2-二苯基乙二胺和水杨醛的两种非对映体阳离子八面体 Co(III) 配合物的首次合成。制备了在金属中心具有相反手性的两种非对映异构体（Λ 和 Δ 构型）。新的 Co(III) 配合物同时具有酸性氢键供体 (HBD) NH 部分和亲核抗衡阴离子，并作为双功能手性催化剂通过在温和条件下与 CO 2反应来解决具有挑战性的末端环氧化物和双取代环氧化物的动力学拆分。反式的最高选择性因子 ( s ) 为 2.8-查尔酮环氧化物是在氯苯中以低催化剂负载量（2 mol%）实现的，这是目前此类底物的最佳结果。
• Chiral (1,2)-Diphenylethylene-Salen Complexes of Triel Metals: Coordination Patterns and Mechanistic Considerations in the Isoselective ROP of Lactide
  作者：Nicolas Maudoux、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Jean-François Carpentier、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/chem.201304788

  日期：2014.5.12

  All these alkyl complexes, as well as the [AlOiPr(ONNO)] derivatives, catalyse the ring‐opening polymerisation (ROP) of racemic lactide (rac‐LA). The [AlMe(ONNO)] complexes require additional alcohol to afford controlled reactions, but [AlOiPr(ONNO)] complexes are single‐component catalysts for the isoselective ROP of rac‐LA, with values of Pm in the range 0.80–0.90. Experimental evidence unexpectedly

  手性（R，R）-（HH ONNO HH）（1），（R，R）-（MeH ONNO HMe）（2），（R，R）-支持的对映体纯铝，镓和铟配合物的合成（吨卜吨卜ONNO吨卜吨卜）（3），（[R ，- [R ）- （MeNO2 ONNO MeNO2）（4），（- [R ，- [R） - （HOMe来ONNO HOMe来）（5）和（- [R ，- [R ） - （CLCL ONNO CLCL）（6）（1,2）-diphenylethylene沙仑配体进行说明。这些配合物中的几种已经通过晶体学鉴定，这突出了配位模式的多样性。而所有Ga络合物均形成[Ga 2（CH 2 SiMe 3）4（ONNO）]双金属物质（ONNO = 1 – 3），铝[AlR（ONNO）]（R = Me，CH 2 SiMe 3）和铟[In （CH 2 SiMe 3）（ONNO）]衍生物是单金属为ONNO = 1，2和4 - 6，并且仅形成所述双金属配合物[铝2
• Synthesis, Structural Characterization, and Chiroptical Studies of Bidentate Salen-Type Lanthanide (III) Complexes
  作者：Roberto Berardozzi、Gennaro Pescitelli、Sebastiano Di Pietro、Claudio Resta、Francesco P. Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Lorenzo Di Bari

  DOI：10.1002/chir.22499

  日期：2015.12

  The salen‐type ligand prepared with (R,R) diphenylethan‐1,2‐diamine and salicylaldehyde provides stable and inert complexes KLnL2 upon simple reaction with lanthanide halides or pseudohalides LnX3 (Ln = Tb3+‐Lu3+; X = Cl− or TfO−) of its potassium salt. All the complexes were completely characterized through nuclear magnetic resonance (NMR), electronic circular dichroism (ECD) in the UV and some (Er3+

  所述沙仑基型配体与（制备- [R ，- [R ）苯基乙烷-1,2-二胺和水杨醛提供了稳定的和惰性的配合物KLnL 2在与镧系元素的卤化物或拟卤化物LNX简单反应3（LN = TB 3+ -Lu 3+ ; X =氯-或TFO -其钾盐）。所有配合物的特征均通过UV中的核磁共振（NMR），电子圆二色性（ECD）和一些（Er 3+，Tm 3+，Yb 3+）以及近红外ECD（NIR-ECD）和发光（Tb 3+，Tm 3+）。对NMR位移的仔细分析表明，该络合物在溶液中为同构结构，并提供了准确的几何形状。Lu 3+配合物的密度泛函理论（DFT）优化，以及通过比较以配体为中心的实验和时间相关的TD-DFT计算的UV-ECD光谱，进一步证实了这一点。作为最终验证，我们使用了通过理查森方程计算的Yb 3+衍生物的NIR-ECD光谱。计算的和实验的ECD光谱之间的出色匹配证实了NMR结构的质量。手性27：857–863，2015。©2015
• A chiral (1R,2R)-N,N′-bis-(salicylidene)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine Schiff base dye: synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis, computational study, photophysical properties and in silico antifungal activity
  作者：Alexey A. Shiryaev、Anastasiya N. Goncharenko、Tatyana M. Burkhanova、Larisa E. Alkhimova、Maria G. Babashkina、Ravikumar Chandrasekaran、Damir A. Safin

  DOI：10.1007/s13738-021-02237-5

  日期：2021.11

  We report synthesis, structural and computational studies, and photophysical properties of a chiral (1R,2R)-N,N′-bis-(salicylidene)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine Schiff base dye (1). The structure of 1 was found to be in the enol-imine tautomer, stabilized by two intramolecular O–H···N hydrogen bonds. Molecules are packed into a 1D supramolecular chain through intermolecular C–H···O interactions.

  我们报告的合成，结构和计算研究，和手性的光物理性质（1 - [R，2 - [R ）- ñ，N' -双- （亚水杨基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺席夫碱染料（1）。发现1的结构在烯醇亚胺互变异构体中，由两个分子内O–H···N氢键稳定。分子通过分子间C–H···O相互作用被包装成一维超分子链。一维链通过分子间CH–··π相互连接。分子间相互作用的结果是，分子1堆积在3D超分子框架中，产生了pcu alpha-Po原始立方；6/4 / c1；由（4 12 ·6 3）点符号定义的sqc1拓扑。分子间的H···H，H···C和H···O分子之间的良好接触是造成染料整体晶体堆积的原因。能源框架已经计算额外分析的整体晶体堆积1。1在THF，CH 2 Cl 2和CH 3 CN中的吸收光谱在UV区分别显示三个强带。1在EtOH，n PrOH，i PrOH和n中的吸收光谱除了在紫外线区域中的相同的三个强