| 1072846-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• CAS: 1072846-87-7
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆
• 分子量: 584.837
• InChiKey: UKHTZFOVWMGMTH-STURKGLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原人参三醇 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Synthetic access toward the diverse ginsenosides

  摘要：

  人参的主要活性成分原人参三醇和原人参二醇苷的所有可能类型都可以通过目前的一系列转化过程获得，包括全面去除人参粗提取物中的糖残基，以及逐步将聚糖加工到苷元上。特别是，分子内氢键和中性条件使得具有高度立体阻碍和酸性的达玛烷 C20-OH 得以糖基化。

  DOI：

  10.1039/c3sc51479j

文献信息

• Synthesis of Δ²⁰-Ginsenosides Rh₄, (20<i>E</i>)-Rh₃, Rg₆, and R<i>k</i>₁: A General Approach To Access Dehydrated Ginsenosides
  作者：Renzeng Shen、Stephane Laval、Xin Cao、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02987

  日期：2018.3.2

  Four representative Delta(20)-ginsenosides, namely, ginsenosides Rh-4 (1), (20E)-Rh-3 (2), Rg(6) (3), and Rk(1) (4) from Panax Ginseng, were chemically synthesized for the first time. Dehydration of the naturally occurring 20(S)-protopanaxatriol and 20(S)-protopanaxadiol provided all types of Delta(20)-sapogenins, which were separated due to a judicious choice of protecting groups. The Delta(20)-sapogenins were then directly glycosylated with glycosyl ortho-alkynylbenzoate donors under the catalysis of Ph3PAuNTf2 as key steps. The neutral conditions of the glycosylations were crucial to prevent the acid-labile Delta(20,21) double bond from isomerization.