(1'R,2'S,3'R,4'S)-9-[2',3'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-(dimethoxymethinyl)cyclopentan-1'-yl]adenine | 177366-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'R,2'S,3'R,4'S)-9-[2',3'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-(dimethoxymethinyl)cyclopentan-1'-yl]adenine
• 英文别名: 9-[(3aS,4R,6S,6aR)-6-(dimethoxymethyl)spiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 177366-60-8
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₄
• 分子量: 389.454
• InChiKey: MHEAJRRUHRNPEA-MXYBEHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,3'R,4'S)-9-[2',3'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-(dimethoxymethinyl)cyclopentan-1'-yl]adenine 在 盐酸 作用下， 生成 (1S,2R,3S,4R)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-2,3-dihydroxy-cyclopentanecarbaldehyde 、 (1R,2R,3S,4R)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-2,3-dihydroxy-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aristeromycin-5'-carboxaldehyde：S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  在较早的研究中，Liu等人。（Bioorg。Med。Chem。Lett。1992，2，1741-1744）表明4'，5'-didehydro-5'-氟代阿霉素的E和Z异构体都是非常有效的S-腺苷同型半胱氨酸抑制剂（AdoHcy）水解酶。然而，从机理的角度来看，这些氟乙烯本身是否是引起酶结合NAD +减少的基于I型机理的抑制剂，还是作为终极I型抑制剂的阿霉素5'-甲醛的前药，目前尚不清楚。为了阐明这种酶抑制机制，在本研究中合成了（4'S）-和（4'R）-阿霉素5'-羧醛（1a，b），它们是AdoHcy水解酶的基于I型有效抑制剂k2 / Ki值分别为4.4 x 10（6）和8.2 x 10（4）M-1min-1。然而，使用19 F NMR和HPLC显示，在AdoHcy水解酶存在下，（4'S）-4,5'-脱氢5'-氟代阿霉素不释放氟离子或产生阿霉素5'-甲醛（1a，b）。这些结果表明4'，5'-

  DOI：

  10.1021/jm950916u
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-formylcyclopentanol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1'R,2'S,3'R,4'S)-9-[2',3'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-(dimethoxymethinyl)cyclopentan-1'-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Aristeromycin-5'-carboxaldehyde：S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  在较早的研究中，Liu等人。（Bioorg。Med。Chem。Lett。1992，2，1741-1744）表明4'，5'-didehydro-5'-氟代阿霉素的E和Z异构体都是非常有效的S-腺苷同型半胱氨酸抑制剂（AdoHcy）水解酶。然而，从机理的角度来看，这些氟乙烯本身是否是引起酶结合NAD +减少的基于I型机理的抑制剂，还是作为终极I型抑制剂的阿霉素5'-甲醛的前药，目前尚不清楚。为了阐明这种酶抑制机制，在本研究中合成了（4'S）-和（4'R）-阿霉素5'-羧醛（1a，b），它们是AdoHcy水解酶的基于I型有效抑制剂k2 / Ki值分别为4.4 x 10（6）和8.2 x 10（4）M-1min-1。然而，使用19 F NMR和HPLC显示，在AdoHcy水解酶存在下，（4'S）-4,5'-脱氢5'-氟代阿霉素不释放氟离子或产生阿霉素5'-甲醛（1a，b）。这些结果表明4'，5'-

  DOI：

  10.1021/jm950916u