3-(dodec-1-ynyl)-4-bromocinnoline | 1197991-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(dodec-1-ynyl)-4-bromocinnoline
• 英文别名: 4-bromo-3-(dodec-1-ynyl)cinnoline；4-Bromo-3-dodec-1-ynylcinnoline
• CAS: 1197991-15-3
• 化学式: C₂₀H₂₅BrN₂
• 分子量: 373.336
• InChiKey: WWLCJRSWZXKJJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dodec-1-ynyl)-4-bromocinnoline 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到3-(dodec-1-ynyl)-4-(phenylethynyl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  A short route to 3-alkynyl-4-bromo(chloro)cinnolines by Richter-type cyclization of ortho-(dodeca-1,3-diynyl)aryltriaz-1-enes

  摘要：

  Cleavage of ortho-(dodeca-1,3-diynyl)triazenes in HCl or HBr medium and subsequent cyclization of the resulting diazonium salts is investigated. In the absence of a strong electron-withdrawing substituent, the reaction affords 3-alkynyl-4-bromo(chloro)cinnolines as the only product. A methoxycarbonyl group promotes hydrolysis of 4-halocinnolines which results in the formation of by-products: furo[3,2-c]cinnoline and cinnolinone. Substitution of bromine in 3-(alk-1-ynyl)-4-bromocinnolines is achieved with methylamine, Na2S and ethynylbenzene affording pyrrolo[3,2-c]cinnoline, thieno[3,2-c]cinnoline and 3,4-diethynylcinnoline, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.103
• 作为产物：
  描述：

  o-(tetradeca-1,3-diynyl)aniline 在 盐酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(dodec-1-ynyl)-4-bromocinnoline 、 4,6-dibromo-3-(dodec-1-ynyl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  o-(alka-1,3-diynyl)芳烃重氮盐环化的研究

  摘要：

  通过苯胺的二炔衍生物的重氮化获得的邻-(alka-1,3-二炔基)芳烃重氮盐的 Richter 反应生成 3-炔基-4-氯-或 3-炔基-4-溴肉啉和/或 3-炔基-4-羟基肉啉（后者在反应条件下环化成呋喃[3,2-c]-肉啉）。3-炔基-4-氯肉啉在甲醇中发生溶剂分解，生成 3-炔基-4-甲氧基肉啉，随后水解也生成呋喃 [3,2-c] 肉啉。已确定芳环中取代基的性质和反应条件对产物组成和产率的影响。用分光光度法研究了反应过程。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0228-z