Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-((R)-1-acetoxy-ethyl)-10-iodomethyl-4,4,13,14-tetramethyl-11-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 135097-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-((R)-1-acetoxy-ethyl)-10-iodomethyl-4,4,13,14-tetramethyl-11-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 135097-57-3
• 化学式: C₂₈H₄₃IO₅
• 分子量: 586.551
• InChiKey: RBMDRWORRGJNQG-DAFBAFPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-((R)-1-acetoxy-ethyl)-10-iodomethyl-4,4,13,14-tetramethyl-11-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,9R,10R,13R,14S,17S)-17-(1-acetoxy-ethyl)-4,4,13,14-tetramethyl-11-oxo-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  黄雀碱。第十一部分。羊毛甾醇合成环protobuxine -A（3β，20 S-手性）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。

  摘要：

  描述了由羊毛甾醇合成代表黄雀碱生物碱的环protobuxine-A（5）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。为了确认这三种生物碱在C-3和C-20的立体化学，还合成了环烷醇（24）的3β-二甲基氨基-（27）和3α-二甲基氨基衍生物（28），以及它们的1 H和13讨论了C nmr光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96027-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane-3,11,20-trione 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 碘 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-((R)-1-acetoxy-ethyl)-10-iodomethyl-4,4,13,14-tetramethyl-11-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  黄雀碱。第十一部分。羊毛甾醇合成环protobuxine -A（3β，20 S-手性）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。

  摘要：

  描述了由羊毛甾醇合成代表黄雀碱生物碱的环protobuxine-A（5）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。为了确认这三种生物碱在C-3和C-20的立体化学，还合成了环烷醇（24）的3β-二甲基氨基-（27）和3α-二甲基氨基衍生物（28），以及它们的1 H和13讨论了C nmr光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96027-2