(3R,5R)-3-phenylhexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one | 847833-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5R)-3-phenylhexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
• 英文别名: (3R,4aR)-3-phenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
• CAS: 847833-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ZWHWFHFYGZKPDE-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-phenylhexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到sedamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sedamine by tethered cyclofunctionalisation

  摘要：

  我们从(S)-1-苯基-3-丁烯醇出发，利用取代羟胺的立体选择性分子内钯催化环羰基化反应合成了哌啶生物碱(+)-塞达明。

  DOI：

  10.1039/b415297b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((3R,5R)-5-phenylisoxazolidin-3-yl)but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (3R,5R)-3-phenylhexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sedamine by tethered cyclofunctionalisation

  摘要：

  我们从(S)-1-苯基-3-丁烯醇出发，利用取代羟胺的立体选择性分子内钯催化环羰基化反应合成了哌啶生物碱(+)-塞达明。

  DOI：

  10.1039/b415297b

文献信息

• Sedum alkaloids. XI. Synthesis of sedinone and sedacrine by application of anodic oxidation
  作者：Frank Driessens、ClaUDE Hootelé

  DOI：10.1139/v91-034

  日期：1991.2.1

  α-Methoxycarbamate 12, synthetic precursor of the 2,6-disubstituted alkaloids of Sedum acre, was obtained in high yield from 2-phenacylpiperidine 5; the key step of the synthesis rests on the anodic methoxylation, which allows the functionalization of carbon 6. Nucleophilic substitution of the methoxy group by an acetonyl chain leads, after the required transformations, to sedinone 23. Bromomethoxylation of the enecarbamate 19 followed by dehydrohalogenation and nucleophilic substitution of the methoxy group leads to sedacrine 33. In both cases, the nucleophilic substitution of the methoxy group leads to a cis 2,6-disubstituted piperidine derivative. Key words: synthesis, piperidine alkaloids, anodic methoxylation

  α-甲氧基羰酸酯12，是Sedum acre的2,6-二取代生物碱的合成前体，从2-苯乙酮哌啶5中高收率得到；合成的关键步骤在于阳极甲氧基化，这允许对碳6进行官能化。通过乙酰基链的亲核取代将甲氧基取代，经过必要的转化后，得到sedinone 23。对烯基羰酸酯19进行溴甲氧基化，随后进行脱卤代和甲氧基团的亲核取代，得到sedacrine 33。在这两种情况下，甲氧基的亲核取代导致了顺式2,6-二取代哌啶衍生物的形成。关键词：合成、哌啶生物碱、阳极甲氧基化。