2-Oct-1-enyl-1,3,2-dioxaborinane | 848368-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-Oct-1-enyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 848368-98-9
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₂
• 分子量: 196.098
• InChiKey: YWDVVRFKIVTKQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 2-Oct-1-enyl-1,3,2-dioxaborinane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三苯基膦 、 正丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2,3,3-trimethyl-1,4-undecadiene 、 (E)-2,3-dimethyl-2,5-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed addition of organoboronates to 1,3-dienesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and MS data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b207185a/

  摘要：

  在双(1,5-环辛二烯)镍的催化下，发现芳基和烯基硼酸盐可与 1,3-二烯相加，其中质子源与溶剂的结合在很大程度上控制了区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b207185a
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 2-vinyl-1,3,2-dioxaborinane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-Oct-1-enyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  官能化乙烯基硼酸酯的新催化途径。

  摘要：

  在RuHCl（CO）（PCy3）2存在下，乙烯基取代的硼酸酯，即乙烯基二氧杂硼烷和乙烯基二氧杂硼烷与烯烃区域选择性反应，形成官能化的乙烯基硼衍生物。该反应为制备有机硼烷开辟了一条新的催化途径。

  DOI：

  10.1039/b414644a