2,3-dimethoxy-5,6,14,14a-tetrahydrobenzo[5,6]azepino[2,1-a]-isoquinolin-8(13H)-one | 32486-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5,6,14,14a-tetrahydrobenzo[5,6]azepino[2,1-a]-isoquinolin-8(13H)-one
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5,6,14,14a-tetrahydrobenzo[5,6]azepino[2,1-a]isoquinolin-8(13H)-one
• CAS: 32486-06-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: BCJSIPCXHLWXCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5,6,14,14a-tetrahydrobenzo[5,6]azepino[2,1-a]-isoquinolin-8(13H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到5,6,8,13,14,14a-Hexahydro-2,3-dimethoxyisochino<2,1-b><2>benzazepin
  参考文献：
  名称：

  Direct Inter- and Intramolecular Addition of Amides to Arylalkenes Promoted by KOt-Bu/DMF

  摘要：

  Direct addition of tetrahydroisoquinoline derived amides to arylalkenes has been achieved in the presence of KOt-Bu/DMF. Both intermolecular and intramolecular reactions could occur in good yields. α-Amido alkyl radicals are proposed to be generated under the reaction conditions. The reaction is efficient for the synthesis of seven-membered nitrogen heterocycles. A homoprotoberberine was prepared conveniently via this method.

  DOI：

  10.1021/jo501179t
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-phenylpropanamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-dimethoxy-5,6,14,14a-tetrahydrobenzo[5,6]azepino[2,1-a]-isoquinolin-8(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f