6-Acetyljuglon | 24308-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Acetyljuglon
• 英文别名: 6-acetyl-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；6-Acetyl-5-hydroxy-[1,4]naphthochinon；6-Acetyl-juglon；6-Acetyl-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 24308-02-9
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: NOPKOEFBXLZLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetyljuglon 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Acetyl-3-hydroxy-juglon
  参考文献：
  名称：

  朱古龙衍生物的合成：羟基，乙酰基和乙基取代基

  摘要：

  通过Thiele-Winter反应onjuglone衍生物并用乙醇-盐酸进行羟基化反应，制得了许多羟基juglones：2-羟基，3-羟基，2,7-二羟基，3,7-二羟基，6-乙酰基-2 -羟基和6-乙酰基-3-羟基juglone。通过对羟基juglones进行还原性乙酰化，然后进行弗里斯重排和氧化水解，从而合成了几个乙酰juglones，并通过硼氢化钠还原从中合成了乙基juglones：3-乙酰基-2-羟基，6-乙酰基-2,3-二羟基，6-乙酰基- 2,7-二羟基和6-乙酰基-2,3,7-三羟基胡胶。先前已从海胆棘中分离出几种新合成的化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80052-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-三乙酰氧基-萘 生成 6-Acetyljuglon
  参考文献：
  名称：

  朱古龙衍生物的合成：羟基，乙酰基和乙基取代基

  摘要：

  通过Thiele-Winter反应onjuglone衍生物并用乙醇-盐酸进行羟基化反应，制得了许多羟基juglones：2-羟基，3-羟基，2,7-二羟基，3,7-二羟基，6-乙酰基-2 -羟基和6-乙酰基-3-羟基juglone。通过对羟基juglones进行还原性乙酰化，然后进行弗里斯重排和氧化水解，从而合成了几个乙酰juglones，并通过硼氢化钠还原从中合成了乙基juglones：3-乙酰基-2-羟基，6-乙酰基-2,3-二羟基，6-乙酰基- 2,7-二羟基和6-乙酰基-2,3,7-三羟基胡胶。先前已从海胆棘中分离出几种新合成的化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80052-9

文献信息

• Spruit, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 655,667
  作者：Spruit

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 251 - 274
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• LAATSCH, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 2, 251-274
  作者：LAATSCH, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of juglone derivatives
  作者：H. Singh、T.L. Folk、P.J. Scheuer

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80052-9

  日期：——

  A number of hydroxyjuglones were prepared by the Thiele-Winter reaction onjuglone derivatives and by hydroxylation with ethanol-hydrochloric acid: 2-hydroxy, 3-hydroxy, 2,7-dihydroxy, 3,7-di-hydroxy, 6-acetyl-2-hydroxy, and 6-acetyl-3-hydroxyjuglone. By reductive acetylation of hydroxyjuglones, followed by Fries rearrangement and oxidative hydrolysis several acetyljuglones, and from them ethyljuglones

  通过Thiele-Winter反应onjuglone衍生物并用乙醇-盐酸进行羟基化反应，制得了许多羟基juglones：2-羟基，3-羟基，2,7-二羟基，3,7-二羟基，6-乙酰基-2 -羟基和6-乙酰基-3-羟基juglone。通过对羟基juglones进行还原性乙酰化，然后进行弗里斯重排和氧化水解，从而合成了几个乙酰juglones，并通过硼氢化钠还原从中合成了乙基juglones：3-乙酰基-2-羟基，6-乙酰基-2,3-二羟基，6-乙酰基- 2,7-二羟基和6-乙酰基-2,3,7-三羟基胡胶。先前已从海胆棘中分离出几种新合成的化合物。