3-hydroxy-2-(2-methylallyl)isoindolin-1-one | 41764-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-methylallyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 41764-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: HLBOZLDEBRHKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2-methylallyl)isoindolin-1-one 、 β-四氢萘酮 在 C₈F₂₄N₄O₁₆S₈Sn*4C₂H₆OS 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 以92%的产率得到2-(2-methylallyl)-3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  可烯化的羰基和N，O-缩醛：室温Lewis酸催化酮和醛直接α-酰胺烷基化的合理方法

  摘要：

  描述了羰基供体的高效催化室温直接α-酰胺基烷基化反应，即具有无偏N，O-乙缩醛的酮和醛。Sn（NTf 2）4是在低负荷下促进这一具有挑战性的转变的最佳催化剂，该反应具有广阔的前景。对该反应进行了全面而合理的评估，已建立了一套广泛的酮亲核反应性的经验规模，这对羰基α-官能化方法的合成设计和开发应有所帮助。

  DOI：

  10.1002/chem.201504772
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-1-邻苯二甲酰亚胺基丙烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-hydroxy-2-(2-methylallyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钙（II）催化的N-酰基亚胺基和相关离子与乙烯基硼酸的烯化

  摘要：

  N，O-乙缩醛与乙烯基硼酸之间的有效C-C键形成反应是通过钙（II）催化的N-酰亚胺基中间体或相关离子的形成而实现的。该策略可以在简单的反应条件下以良好的产率快速获得各种烯基官能化的含氮化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700214

文献信息

• Atom-Economic Catalytic Direct Substitution of N,O-Acetals with Simple Ketones
  作者：Bahria Touati、Abderrahman El Bouakher、Mohamed Salah Azizi、Catherine Taillier、Raja Ben Othman、Malika Trabelsi-Ayadi、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/ejoc.201700530

  日期：2017.8.17

  protocol for the direct amidoalkylation of simple enolizable ketones with use of Lewis superacid Sn(NTf2)4 as a catalyst is described. Couplings of a large set of both carbonyl and N,O-acetalic substrates (mostly the simplest OH-hemiaminals) proceed with very low catalyst loadings (≤ 1 mol-%) and provide the corresponding amidoalkylated ketones in high yields (up to 99 %).

  描述了使用路易斯超酸Sn（NTf 2）4作为催化剂对简单可烯化酮进行直接酰胺烷基化的有效催化方案。大量羰基和N，O-乙缩醛底物（大多数是最简单的OH-半缩醛）的偶合以极低的催化剂负载量（≤1 mol％）进行，并以高收率（高达99％）提供相应的酰胺烷基化酮）。
• One-Pot Hydroxy Group Activation/Carbon-Carbon Bond Forming Sequence Using a Brønsted Base/Brønsted Acid System
  作者：Alice Devineau、Guillaume Pousse、Catherine Taillier、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/adsc.201000602

  日期：2010.11.22

  distinct feature of the trichloroacetimidate group allows use of weaker acid catalysts such as 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL)-derived phosphoric acid, pointing out the possible development of an enantioselective variant. This unprecedented sequential one-pot Brønsted base-Brønsted acid catalysis further expands the synthetic scope of the trichloroacetimidate group.

  提出了一种新的连续两步多催化策略，该策略包括有效的DBU催化的醇的三氯乙酰亚胺化，然后由硅基亲核试剂和CH亲核试剂进行双三氟乙胺（Tf 2 NH）催化的分子间烷基化。三氯乙酰基亚氨酸酯基团的独特特征允许使用弱酸催化剂，例如1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的磷酸，指出了对映选择性变体的可能发展。这种前所未有的连续一锅法布朗斯台德碱布朗斯台德酸催化进一步扩大了三氯乙酰亚胺基的合成范围。
• Enolizable Carbonyls and <i>N</i> ,<i>O</i> -Acetals: A Rational Approach for Room-Temperature Lewis Superacid-Catalyzed Direct α-Amidoalkylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Bahria Touati、Abderrahman El Bouakher、Catherine Taillier、Raja Ben Othman、Malika Trabelsi-Ayadi、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/chem.201504772

  日期：2016.4.18

  carbonyl donors, that is, ketones and aldehydes with unbiased N,O‐acetals, is described. Sn(NTf2)4 is an optimal catalyst to promote this challenging transformation at low loading and the reaction shows promising scope. A comprehensive and rational evaluation of this reaction has led to the establishment of an empirical scale of nucleophilic reactivity for a broad set of ketones that should be helpful

  描述了羰基供体的高效催化室温直接α-酰胺基烷基化反应，即具有无偏N，O-乙缩醛的酮和醛。Sn（NTf 2）4是在低负荷下促进这一具有挑战性的转变的最佳催化剂，该反应具有广阔的前景。对该反应进行了全面而合理的评估，已建立了一套广泛的酮亲核反应性的经验规模，这对羰基α-官能化方法的合成设计和开发应有所帮助。
• Calcium(II)-Catalyzed Alkenylation of<i>N</i>-Acyliminiums and Related Ions with Vinylboronic Acids
  作者：Chenxiao Qi、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1002/adsc.201700214

  日期：2017.8.7

  Efficient C−C bond‐forming reactions between N,O‐acetals and vinylboronic acids were achieved via a calcium(II)‐catalyzed formation of a N‐acyliminium intermediate or a related ion. This strategy can give a rapid access to a wide variety of alkenyl‐functionalized nitrogen‐containing compounds in good to excellent yields under simple reaction conditions.

  N，O-乙缩醛与乙烯基硼酸之间的有效C-C键形成反应是通过钙（II）催化的N-酰亚胺基中间体或相关离子的形成而实现的。该策略可以在简单的反应条件下以良好的产率快速获得各种烯基官能化的含氮化合物。