naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-5,6-dione | 109505-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-5,6-dione
• 英文别名: 11,15,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,12,14,16-heptaene-8,9-dione
• CAS: 109505-90-0
• 化学式: C₁₄H₇N₃O₂
• 分子量: 249.228
• InChiKey: GKTWMKZOHJRQNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-5,6-dione 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-nitro-naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  含氮四环邻醌化合物及其硝化衍生物的黄酮酶介导的还原反应和抗肿瘤活性。

  摘要：

  氮基四环邻醌（萘并[1'2'：4.5]咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6-二酮，NPDOs）及其硝基取代衍生物（nitro-（P）NPDOs）是通过将取代的2，3-二氯-1，4-萘醌与2-氨基吡啶和-嘧啶缩合并在高温下硝化而获得。通过DFT计算来表征化合物的结构特征以及它们的整体和区域亲电力。这些化合物是单电子和双电子（氢化物）的高反应性底物，分别转移了P-450R（CPR; EC 1.6.2.4）和NQO-1（DTD; EC 1.6.99.2），同时产生了活性氧。根据P-450R和NQO-1介导的反应中的表观二阶速率常数（kcat / KM（Q））值定义的催化效率在3-6×107 M-1 s-范围内变化1和1.6-7.4×108 M-1 s-1。该化合物对肿瘤细胞系的细胞毒活性遵循浓度依赖性方式，对乳腺癌MCF-7具有相对较高的细胞毒性，CL50值为0.08-2.02 µM L-1，对肺癌A-549的毒性较低（CL50

  DOI：

  10.17179/excli2017-273
• 作为产物：
  描述：

  naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-ol hydrochloride 在 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  醌和胍衍生物的反应：苄索西林和其他苯并唑基的Bis-2-氨基苯并咪唑部分容易获得

  摘要：

  据报道，通过醌与胍衍生物的反应合成2-氨基苯并咪唑-6-醇的新策略。该方法的顺序应用提供了对具有双-2-氨基咪唑部分的第一个苯并ceptrin类似物的简单访问。同时向萘[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5,6-二酮中添加两个胍，包括氧化还原中性脱苄基化和胍辅助的2裂解-氨基嘧啶部分导致一步合成苯并三萜的游离的具有挑战性的连续的-2--2-氨基咪唑部分。

  DOI：

  10.1021/ol403672p

文献信息

• Reactions of 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone with 2-Aminopyridine and Related Amines¹
  作者：WILLIAM L. MOSBY、RICHARD J. BOYLE

  DOI：10.1021/jo01085a026

  日期：1959.3
• Naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-diones: Synthesis, enzymatic reduction and cytotoxic activity
  作者：Jonas Šarlauskas、Milda Pečiukaitytė-Alksnė、Lina Misevičienė、Audronė Marozienė、Evelina Polmickaitė、Zita Staniulytė、Narimantas Čėnas、Žilvinas Anusevičius

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.084

  日期：2016.1

  Naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-diones (NPDOs), a new type of N-heterocycle-fused o-quinones, have been synthesized. They have been found to be efficient electron-accepting substrates of NADPH-dependent single-electron-transferring P-450R and two-electron transferring NQO1, generating reactive oxygen species (ROS) with a concomitant decrease in NADPH, which is consistent with redox-cycling. The reactivity of NPDOs toward P-450R (in terms of k(cat)/K-m) varied in the range of 10(6)-10(7) M-1 s(-1), while their reduction by NQO1 proceeded much faster, approaching the diffusion control limit (k(cat)/K-m similar to 10(8)-10(9) M-1 s(-1)). NPDOs exhibited relatively high cytotoxic activity against human lung carcinoma (A-549) and breast tumor (MCF-7) cell lines (LC50 = 0.1-8.3 mu M), while promyelocytic leukemia cells (HL-60) were less sensitive to NPDOs (LC50 >= 10 mu M). 3-Nitro-substituted NPDO (11) revealed the highest potency against both A-549 and MCF-7 cell lines, with LC50 of 0.12 +/- 0.03 mu M and 0.28 +/- 0.08 mu M, respectively. Dicoumarol partly suppressed the activity of the compounds against A-594 and MCF-7 cell lines, suggesting that their cytotoxic action might be partially influenced by NQO1-mediated bioreductive activation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mathur; Tilak, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 33,38
  作者：Mathur、Tilak

  DOI：——

  日期：——
• Lareginie, Pierre; Lokshin, Vladimir; Samat, Andre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, p. 107 - 112
  作者：Lareginie, Pierre、Lokshin, Vladimir、Samat, Andre、Guglielmetti, Robert、Pepe, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Quinones and Guanidine Derivatives: Simple Access to Bis-2-aminobenzimidazole Moiety of Benzosceptrin and Other Benzazole Motifs
  作者：Minh Quan Tran、Ludmila Ermolenko、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol403672p

  日期：2014.2.7

  A new strategy for the synthesis of 2-aminobenzimidazol-6-ols via a reaction of quinones with guanidine derivatives is reported. Sequential application of this methodology provided a simple access to the first benzosceptrin analogue bearing a bis-2-aminoimidazole moiety. A concomitant addition of two guanidines to the naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-5,6-dione, which includes the redox neutral

  据报道，通过醌与胍衍生物的反应合成2-氨基苯并咪唑-6-醇的新策略。该方法的顺序应用提供了对具有双-2-氨基咪唑部分的第一个苯并ceptrin类似物的简单访问。同时向萘[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5,6-二酮中添加两个胍，包括氧化还原中性脱苄基化和胍辅助的2裂解-氨基嘧啶部分导致一步合成苯并三萜的游离的具有挑战性的连续的-2--2-氨基咪唑部分。