9-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-5H-[1]benzothiopyrano-[4,3-b]pyridine-2-carboxylic acid | 65552-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-5H-[1]benzothiopyrano-[4,3-b]pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 9-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyridine-2-carboxylic acid；9-butyl-4-oxo-1,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 65552-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: DJLCDTFXKLILKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-5H-[1]benzothiopyrano-[4,3-b]pyridine-2-carboxylic acid 、 ethyl acetate benzene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 9-Butyl-1,4-dihydro-4-oxo-5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dihydro-4-oxo-benzothiopyrano (4,3-b)pyridine-2-carboxylates and

  摘要：

  公式1的化合物##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4从氢、卤素、硝基、三氟甲基、低烷基和低烷氧中选择相同或不同，或R.sup.1和R.sup.2、R.sup.2和R.sup.3、或R.sup.3和R.sup.4一起形成一个CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2链，且R.sup.3和R.sup.4、R.sup.1和R.sup.4以及R.sup.1和R.sup.2分别如上所定义，R.sup.5为氢、低烷基或公式-Alk-OR.sup.6的基团，其中Alk为从CR.sup.7 R.sup.8、CR.sup.7 R.sup.8 CR.sup.9 R.sup.10、CR.sup.7 R.sup.8 CR.sup.9 R.sup.10 CR.sup.11 R.sup.12和CR.sup.7 R.sup.8 CR.sup.9 R.sup.10 CR.sup.11 R.sup.12 CR.sup.13 R.sup.14中选择的烷基，其中每个R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10、R.sup.11、R.sup.12、R.sup.13和R.sup.14为氢或低烷基，R.sup.6为氢或低烷基；R.sup.15为氢或低烷基；X为O、S、SO或SO.sub.2；Y为O或NR.sup.16，其中R.sup.16为氢或低烷基，已被披露。公式1的化合物用于治疗过敏症和治疗微生物感染。已披露了制备和使用所述化合物的方法。

  公开号：

  US04060619A1
• 作为产物：
  描述：

  9-butyl-4-oxo-4H,5H-<1>benzothiopyrano<4,3-b>pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 9-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-5H-[1]benzothiopyrano-[4,3-b]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些4H，5H-吡喃并[3,2-c] [1]苯并吡喃-4-酮，4H，5H- [1]苯并噻喃并[4,3-b]吡喃-4-酮和1的合成及抗过敏特性，4-二氢-5h- [1]苯并硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-4-酮衍生物。

  摘要：

  由相应的3-乙酰基-4H- [1]苯并吡喃-4-酮和苯并噻喃-4-酮合成了一系列标题环系统的新型2-羧酸。检查了这些酸抑制大鼠被动皮肤过敏反应的能力。吡啶酮羧酸6表现出比吡喃酮类似物5高的iv和ip过敏活性。钾盐5a（R6 = K）是唯一表现出中等口服活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00186a016

文献信息

• PHILIPP A.; JIRKOVSKY I.; MARTEL R., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1372-1376
  作者：PHILIPP A.、 JIRKOVSKY I.、 MARTEL R.

  DOI：——

  日期：——
• US4060619A
  申请人：——

  公开号：US4060619A

  公开（公告）日：1977-11-29
• US4105778A
  申请人：——

  公开号：US4105778A

  公开（公告）日：1978-08-08
• Synthesis and antiallergic properties of some 4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-4-one, 4H,5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyran-4-one, and 1,4-dihydro-5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyridin-4-one derivatives
  作者：Adolf Philipp、Ivo Jirkovsky、Rene R. Martel

  DOI：10.1021/jm00186a016

  日期：1980.12

  A series of novel 2-carboxylic acids of the title ring systems has been synthesized from the corresponding 3-acetyl-4H-[1]benzopyran-4-one and benzothiopyran-4-one. These acids were examined for their ability to inhibit the rat passive cutaneous anaphylaxis; the pyridinone carboxylic acids 6 displayed a higher degree of iv and ip anaphylactic activities than their pyranone analogues 5. The potassium

  由相应的3-乙酰基-4H- [1]苯并吡喃-4-酮和苯并噻喃-4-酮合成了一系列标题环系统的新型2-羧酸。检查了这些酸抑制大鼠被动皮肤过敏反应的能力。吡啶酮羧酸6表现出比吡喃酮类似物5高的iv和ip过敏活性。钾盐5a（R6 = K）是唯一表现出中等口服活性的化合物。
• 1,4-Dihydro-4-oxo-benzothiopyrano (4,3-b)pyridine-2-carboxylates and
  申请人：Ayerst McKenna and Harrison Ltd.

  公开号：US04060619A1

  公开（公告）日：1977-11-29

  Compounds of formula 1 ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different selected from the group consisting of hydrogen, halogen, nitro, trifluoromethyl, lower alkyl and lower alkoxy, or R.sup.1 and R.sup.2, R.sup.2 and R.sup.3, or R.sup.3 and R.sup.4 together form a CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 chain and R.sup.3 and R.sup.4, R.sup.1 and R.sup.4 and R.sup.1 and R.sup.2, respectively, are as defined above, R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl or a radical of formula -Alk-OR.sup.6 wherein Alk is an alkylene selected from the group consisting of CR.sup.7 R.sup.8, CR.sup.7 R.sup.8 CR.sup.9 R.sup.10, CR.sup.7 R.sup.8 CR.sup.9 R.sup.10 CR.sup.11 R.sup.12 and CR.sup.7 R.sup.8 CR.sup.9 R.sup.10 CR.sup.11 R.sup.12 CR.sup.13 R.sup.14 wherein each of R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13 and R.sup.14 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.15 is hydrogen or lower alkyl; X is O, S, SO or SO.sub.2 ; and Y is O or NR.sup.16 wherein R.sup.16 is hydrogen or lower alkyl, are disclosed. The compounds of formula 1 are useful for treating allergic conditions and for treating microbial infections. Methods for the preparation and use of said compounds are disclosed.

  公式1的化合物##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4从氢、卤素、硝基、三氟甲基、低烷基和低烷氧中选择相同或不同，或R.sup.1和R.sup.2、R.sup.2和R.sup.3、或R.sup.3和R.sup.4一起形成一个CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2链，且R.sup.3和R.sup.4、R.sup.1和R.sup.4以及R.sup.1和R.sup.2分别如上所定义，R.sup.5为氢、低烷基或公式-Alk-OR.sup.6的基团，其中Alk为从CR.sup.7 R.sup.8、CR.sup.7 R.sup.8 CR.sup.9 R.sup.10、CR.sup.7 R.sup.8 CR.sup.9 R.sup.10 CR.sup.11 R.sup.12和CR.sup.7 R.sup.8 CR.sup.9 R.sup.10 CR.sup.11 R.sup.12 CR.sup.13 R.sup.14中选择的烷基，其中每个R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10、R.sup.11、R.sup.12、R.sup.13和R.sup.14为氢或低烷基，R.sup.6为氢或低烷基；R.sup.15为氢或低烷基；X为O、S、SO或SO.sub.2；Y为O或NR.sup.16，其中R.sup.16为氢或低烷基，已被披露。公式1的化合物用于治疗过敏症和治疗微生物感染。已披露了制备和使用所述化合物的方法。