3-nitrosalicylaldehyde benzoyl hydrazone | 108608-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-nitrosalicylaldehyde benzoyl hydrazone
• 英文别名: N-[(2-hydroxy-3-nitrophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 108608-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: XOAJVEMKXPPBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrosalicylaldehyde benzoyl hydrazone 、 三氯化铁 在 H₂O 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antitumour activity of iron(II) and iron(IlI) complexes of 3- and 5-substituted salicylaldehyde benzoyl hydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)81295-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 3-nitrosalicylaldehyde benzoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  多个氢键促进了ESIPT和AIE活性手性水杨醛酰肼

  摘要：

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800115

文献信息

• Synthesis, characterization and antitumor activity of manganese(II), cobalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II) and platinum(II) complexes of 3- and 5-substituted salicylaldehyde benzoylhydrazones
  作者：M. Mohan、A. Kumar、M. Kumar、N.K. Jha

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87097-8

  日期：1987.5

  Complexes of Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) and Pt(II) with 3- and 5-substituted salicylaldehyde benzoylhydrazones (XSBH, X = H, 3-NO2, 3-CH3O, 5-Br, 5-Cl, 5-CH3 or 5-NO2) were prepared and characterized by elemental analyses, conductance measurements, magnetic moments (300−78 K) and spectral studies. On the basis of these studies the following structures are suggested: distorted octahedral

  Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II），Zn（II）和Pt（II）与3-和5-取代的水杨醛苯甲酰hydr的配合物（XSBH，X = H，3-NO 2，制备了3-CH 3 O，5-Br，5-Cl，5-CH 3或5-NO 2，并通过元素分析，电导测量，磁矩（300-78 K）和光谱研究进行了表征。在这些研究的基础上，提出了以下结构：Mn（XSBH）2的扭曲八面体，Ni（XSBH）Cl·2H 2 O的二聚体，低旋，五坐标，二聚，高旋体，五坐标Co（XSBH）Cl·2H 2 O，Zn（XSBH）的二聚体四坐标和M（XSBH）Cl·H 2的方平面结构O（M = Cu（II）或Pt（II））。铜（II）配合物的多晶ESR谱是各向同性的，并且指示广告X 2- ý 2基态在正方形平面的立体化学。筛选了所有金属（II）配合物对小鼠中P388淋巴细胞白血病测试系统的抗肿瘤活性，发现在所用剂量下它们均不具有显着活性。
• Coordination Compounds of Copper(II) with Benzoylhydrazones of Substituted Salicylaldehydes
  作者：N. M. Samus'、V. I. Tsapkov、A. V. Kerner

  DOI：10.1023/b:rugc.0000016032.80593.ec

  日期：2003.10

  Benzoylhydrazones of 5-nitro- (H2L1), 3-nitro- (H2L2), 5-chloro- (H2L3), 5-bromo- (H2L4), and 3,5-dibromosalicylaldehydes (H2L5) react in ethanol with copper acetate to form complexes CuL1-5. In the presence of amines (A = C5H5N, 3-CH3C5H4N), the above reactions give complexes CuL(1-5)A (.) nH(2)O (n = 0, 1). When cuprous bromide or nitrate and benzoylhydrazone H(2)L3 were used as starting materials, complexes Cu(HL3)X (X = Br-, NO3) were isolated. The resulting complexes all are polynuclear structures in which azomethines H2H1-5 behave as tridentate O,N,O-ligands. Thermolysis of the complexes involves the stages of dehydration (70-90degreesC), deaquation (120-150degreesC) or deamination (150-180degreesC), and complete thermal decomposition (350-500degreesC).