2-(n-hexylthio)naphthalene-1,4-dione | 89478-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(n-hexylthio)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-hexylthio-1,4-naphthoquinone；2-(Hexylsulfanyl)naphthalene-1,4-dione；2-hexylsulfanylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 89478-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: PDXYGWUDPXTRSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n-hexylthio)naphthalene-1,4-dione 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以47.2%的产率得到2-Hexylsulfinylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-烷硫基取代的萘醌作为有效的酰基辅酶A的合成：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列新的萘醌衍生物作为有效的ACAT抑制剂，这是通过先前公开的铅1的结构变化获得的。几个类似物表示由3I -升，4K -米，6A - Ñ，7A，和7i中通过与人的HepG2细胞系基于细胞的报道基因测定显示了强的人巨噬细胞ACAT抑制活性。特别地，化合物4l和6j以高效抑制剂的形式出现，对IC 50表现出极大的抑制效力。分别为0.44μM和0.6μM。此外，化合物4l显着减少了HepG2细胞系中细胞胆固醇的积累。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.020
• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 、 1,4-萘醌 以 甲醇 为溶剂， 以15%的产率得到2-(n-hexylthio)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-烷硫基取代的萘醌作为有效的酰基辅酶A的合成：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列新的萘醌衍生物作为有效的ACAT抑制剂，这是通过先前公开的铅1的结构变化获得的。几个类似物表示由3I -升，4K -米，6A - Ñ，7A，和7i中通过与人的HepG2细胞系基于细胞的报道基因测定显示了强的人巨噬细胞ACAT抑制活性。特别地，化合物4l和6j以高效抑制剂的形式出现，对IC 50表现出极大的抑制效力。分别为0.44μM和0.6μM。此外，化合物4l显着减少了HepG2细胞系中细胞胆固醇的积累。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.020

文献信息

• COMPOUND FOR INHIBITING SNAIL-P53 BINDING AND THERAPEUTIC AGENT FOR CANCER INCLUDING THE COMPOUND AS EFFECTIVE COMPONENT
  申请人：THE INDUSTRY & ACADEMIC COOPERATION IN CHUNGNAM NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：US20140147866A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Provided are compounds for inhibiting Snail-p53 binding and therapeutic agents for cancer including the compounds as an effective component. The Snail-p53 binding inhibitors induce expression of p53 in K-Ras mutant cell lines, thereby enabling effective treatment or prevention of K-Ras mutant cancer, such as, pancreatic cancer, lung cancer, cholangioma, and colon cancer, of which diagnosis or treatment is not easy.

  提供了抑制蜗牛-p53结合的化合物以及包括该化合物作为有效成分的治疗癌症的药物。这些蜗牛-p53结合抑制剂能够在K-Ras突变细胞系中诱导p53的表达，从而使K-Ras突变癌症如胰腺癌、肺癌、胆管癌和结肠癌的治疗或预防变得更加有效，这些癌症的诊断或治疗并不容易。
• Light-Driven Carbon–Carbon Coupling of α-sp³–CH of Aliphatic Alcohols with sp²–CH Bond of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Raushan Kumar Jha、Aditya Upadhyay、Kanika、Saket Jain、Neena K A、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03066

  日期：2022.10.21

  Here, an α-selective Csp3–H bond functionalization of primary aliphatic alcohols with 1,4-naphthoquinones yielded Csp2–Csp2 coupled products driven by blue-LED light under catalyst, metal, base, and reagent-free conditions. In this transformation, cleavage of three C–H bonds (two sp3–C-H, one sp2–C–H, and one O–H) and four new bonds formed, leading to fluorescent 2-acylated-1,4-naphthohydroquinones

  在这里，在催化剂、金属、碱和无试剂条件下，脂肪伯醇与 1,4-萘醌的 α-选择性 C sp3 -H 键官能化产生了由蓝色 LED 光驱动的 C sp 2 -C sp 2偶联产物. 在该转化过程中，三个 C-H 键（两个 sp 3 -CH、一个 sp 2 -C-H 和一个 O-H）断裂并形成四个新键，从而产生荧光 2-acylated-1,4-naphthohydroquinones .
• CHEMICAL INHIBITOR OF P53-SNAIL BINDING AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING CANCER DISEASE CONTAINING SAME AS ITS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：RAND Bio Science Inc.

  公开号：EP3182129A1

  公开（公告）日：2017-06-21

  Provided are compounds for inhibiting Snail-p53 binding and therapeutic agents for cancer including the compounds as an effective component. The Snail-p53 binding inhibitors induce expression of p53 in K-Ras mutant cell lines, thereby enabling effective treatment or prevention of K-Ras mutant cancer, such as, pancreatic cancer, lung cancer, cholangioma, and colon cancer, of which diagnosis or treatment is not easy.

  本发明提供了用于抑制蜗牛-p53 结合的化合物以及包括该化合物作为有效成分的癌症治疗剂。Snail-p53 结合抑制剂可诱导 K-Ras 突变细胞系中 p53 的表达，从而有效治疗或预防 K-Ras 突变癌症，如不易诊断或治疗的胰腺癌、肺癌、胆管瘤和结肠癌。
• METHOD OF SCREENING A THERAPEUTIC AGENT FOR K-RAS MUTANT CANCER
  申请人：RAND Bio Science Inc.

  公开号：EP3182129B1

  公开（公告）日：2018-12-26
• US9400281B2
  申请人：——

  公开号：US9400281B2

  公开（公告）日：2016-07-26