1-Methyl-2-nitro-4-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfanylmethyl)-naphthalene | 74157-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Methyl-2-nitro-4-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfanylmethyl)-naphthalene
• 英文别名: 1-methyl-2-nitro-4-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanylmethyl]naphthalene
• CAS: 74157-64-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 351.469
• InChiKey: YNXBUPCYWIMKLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢萘 在 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 生成 1-Methyl-2-nitro-4-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfanylmethyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烷基-2,3-二硝基萘与丁烯硫醇钠在DMSO中的反应中的远距离取代与正常取代

  摘要：

  1,4-二甲基-2,3-二硝基萘（1）与芳硫醇钠在DMSO中反应，生成2-芳硫基-1、4-二甲基-3-硝基萘（3）[正取代产物（NSP）]和1-芳硫基甲基-4-甲基-3-硝基萘（5）[远程取代产物（TSP）]。发现TSP的百分比随着反应温度的升高，芳硫醇盐中吸电子取代基的存在而增加；亲核试剂中空间位阻的增加，并用1中的两个Me取代两个Et。一种机理，涉及1的部分互变异构化为2,3-二硝基-4-甲基-1-甲基-1,2-二氢萘（7），然后亲核试剂攻击该互变异构形式，被认为是TSP形成的原因。在1,4-二甲基-2,3-二硝基苯和5,8-二甲基-和5,8-二乙基-6,7-二硝基-1,2,3,4-四氢萘上进行的类似反应仅生成NSP。在拥挤的萘衍生物中，一些双键的定位和空间压缩被认为在推动远程取代途径中的反应中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88009-6

文献信息

• Tele-substitution reactions in the naphthalene series
  作者：M. Novi、G. Guanti、C. Dell'Erba、D. Calabrò、G. Petrillo

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80091-3

  日期：1980.1

  phenylsulphonyl group. In the case of the reaction of 2 with aliphatic amines both the possible TSPs (tele-substitution of the phenylsulphonyl or of the nitro group) were isolated in 9:1 relative yield. All the data show that the phenylsulphonyl is a leaving group far better than the nitro in such tele-substitution processes. The mechanism previously proposed to account for the formation of TSPs from 1,4-dimethyl

  1,4 -二甲基- 2 -硝基- 3 - phenylsulphonylnaphthalene（2）反应在120℃在DMSO benzenethiolate钠，得到1 -甲基- 2 -硝基- 4 - phenylthiomethylnaphthalene（4）[远摄3'-取代产物（TSP）的苯基磺酰基]和1，4-二甲基-3-苯基磺酰基-2-苯基硫代萘（5）[硝基的正常取代产物（NSP）]。2与2,4,6-三甲基苯硫醇钠的类似反应和2,3-双苯基磺酰基-1,4-二甲基萘（3）与苯硫醇钠或脂肪族胺的类似反应仅产生苯基磺酰基的TSP。在2的反应的情况下与脂族胺二者的可能的TSP（远程的苯基磺酰基的硝基或3'-取代）的9中分离：1个的相对产率。所有数据表明，在这样的远程取代过程中，苯磺酰基是离去基团，远好于硝基。先前提出的解释由1，4-二甲基-2,3-二硝基萘形成TSP的机理得到了所得结果的有力支持。
• NOVI M.; GUANTI G.; DELLERVA S.; CALABRO D.; PETRILLO G., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1879-1883
  作者：NOVI M.、 GUANTI G.、 DELLERVA S.、 CALABRO D.、 PETRILLO G.

  DOI：——

  日期：——