methyl 1-[2-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-ethynyl]-2-naphthoate | 213991-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-[2-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-ethynyl]-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 1-[2-(2-methoxycarbonylphenyl)ethynyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 213991-96-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: UHMIHIHYXIRVGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[2-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-ethynyl]-2-naphthoate 在 三溴化磷 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(Bromomethyl)-1-{2-[2-(bromomethyl)phenyl]ethyn-1-yl}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Triynes as Precursors to Helicene Derivatives

  摘要：

  已经开发出一种通用且多功能的合成方法，用于制备芳香三炔作为螺环衍生物的前体。利用一组简单的工具，在整个反应序列中成功制备了包含苯基乙炔基苯、1-(苯基乙炔基)萘和1-(1-萘基乙炔基)-萘基的三炔，收率良好至优良。该方法允许在中心二芳基乙炔基和附加的乙炔单元之间构建各种类型的连接点，以获得通用公式 R-C≡C-CH₂-X-CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂-X-CH₂-C≡C-R 或 R-C≡C-CH₂CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂CH₂-C≡C-R（R = H、CH₃、TMS 或 TIPS；X = O、NTs 或 C(CO₂CH₃)₂；Ar/Ar' = 2-苯基或2-萘基）。

  DOI：

  10.1135/cccc20000577
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl 1-[2-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-ethynyl]-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的芳基卤化物与炔烃的偶联反应。官能化的1-萘基，1-（1-萘基）-2-苯基-和1,2-双（1-萘基）乙炔的合成

  摘要：

  在Pd（PPh 3）4或催化作用下，研究了2-官能化的1-萘基卤化物与气态乙炔，（三烷基甲硅烷基）乙炔基和芳基乙炔的偶合反应以制备1-萘基-，1-（1-萘基）-2-苯基- ，和1,2-双（1-萘基）乙炔与各种邻位的取代基，即，对-CH 3，-CH 2 OH，-CO 2 Me和-CH 2 OCH 2 CCCH 3个基团。通过改变芳基卤化物中的卤素原子，溶剂，（三烷基甲硅烷基）乙炔中的烷基和催化剂（Pd（O）vs.）。在具有连接的炔烃单元的1-萘碘化物的情况下，已观察到偶联可与级联的分子内Heck型反应竞争。已经讨论了β-消除氢化钯物种的机理。已经发现带有-CO 2 Me基团的1-萘基溴易于被溶剂进行亲核芳族取代。已经显示，不对称的1-（1-萘基）-2-苯基乙炔衍生物的成功合成关键取决于芳基卤化物/芳基乙炔的组合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00655-3

文献信息

• Transition metal catalysed synthesis of tetrahydro derivatives of [5]-, [6]- and [7]helicene
  作者：Irena G Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、Filip Teplý、Štěpán Vyskočil、David Šaman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00099-4

  日期：1999.3

  analogues of [5]-, [6]- and [7]helicene have been easily prepared by intramolecular [2+2+2] cycloisomerization of appropriate triynes under CpCo(CO)2/PPh3 or Ni(cod)2/PPh3 catalysis. This nonphotochemical methodology allows enantioselective synthesis of a helical skeleton employing the Ni(cod)2/(S)-(−)-MOP catalytic system. On reaction with DDQ, tetrahydro[5]helicene was transformed to [5]helicene.

  通过在CpCo（CO）2 / PPh 3或Ni（cod）2 /下将适当的三炔进行分子内[2 + 2 + 2]环异构化，可以轻松制备[5]-，[6]-和[7]螺旋的四氢类似物。PPh 3催化。这种非光化学方法学允许使用Ni（cod）2 /（S）-（-）-MOP催化系统对映选择性合成螺旋骨架。与DDQ反应时，四氢[5]]烯转化为[5] hel烯。
• Synthesis of Aromatic Triynes as Precursors to Helicene Derivatives
  作者：Irena G. Stará、Adrian Kollárovič、Filip Teplý、Ivo Starý、David Šaman、Pavel Fiedler

  DOI：10.1135/cccc20000577

  日期：——

  A general and versatile synthetic approach to a broad series of aromatic triynes as precursors to helicene derivatives has been developed. Employing a set of simple tools, triynes comprising the (phenylethynyl)benzene, 1-(phenylethynyl)naphthalene, and 1-(1-naphthylethynyl)- naphthalene moiety have been prepared in good to excellent yields throughout the whole reaction sequence. The methodology allows constructing various types of a junction between the central diarylacetylene moiety and the attached acetylene units to get the target triynes of general formula R-C≡C-CH₂-X-CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂-X-CH₂-C≡C-R or R-C≡C-CH₂CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂CH₂-C≡C-R (R = H, CH₃, TMS, or TIPS; X = O, NTs, or C(CO₂CH₃)₂; Ar/Ar' = 2-phenylene or 2-naphthylene).

  已经开发出一种通用且多功能的合成方法，用于制备芳香三炔作为螺环衍生物的前体。利用一组简单的工具，在整个反应序列中成功制备了包含苯基乙炔基苯、1-(苯基乙炔基)萘和1-(1-萘基乙炔基)-萘基的三炔，收率良好至优良。该方法允许在中心二芳基乙炔基和附加的乙炔单元之间构建各种类型的连接点，以获得通用公式 R-C≡C-CH₂-X-CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂-X-CH₂-C≡C-R 或 R-C≡C-CH₂CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂CH₂-C≡C-R（R = H、CH₃、TMS 或 TIPS；X = O、NTs 或 C(CO₂CH₃)₂；Ar/Ar' = 2-苯基或2-萘基）。
• Coupling reactions of ortho-substituted aryl halides with alkynes. The synthesis of functionalized 1-naphthyl-, 1-(1-naphthyl)-2-phenyl-, and 1,2-bis(1-naphthyl)acetylenes
  作者：Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、Filip Teplý、David Šaman、Pavel Fiedler

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00655-3

  日期：1998.9

  Coupling of 2-functionalized 1-naphthyl halides with gaseous acetylene, (trialkylsilyl)acetylenes, and aryl acetylenes under Pd(PPh3)4 or catalysis has been investigated to prepare 1-naphthyl-, 1-(1-naphthyl)-2-phenyl-, and 1,2-bis(1-naphthyl)acetylenes with various ortho substituents, i.e., the -CH3, -CH2OH, -CO2Me, and -CH2OCH2CCCH3 groups. The reaction conditions have been optimized (yields up

  在Pd（PPh 3）4或催化作用下，研究了2-官能化的1-萘基卤化物与气态乙炔，（三烷基甲硅烷基）乙炔基和芳基乙炔的偶合反应以制备1-萘基-，1-（1-萘基）-2-苯基- ，和1,2-双（1-萘基）乙炔与各种邻位的取代基，即，对-CH 3，-CH 2 OH，-CO 2 Me和-CH 2 OCH 2 CCCH 3个基团。通过改变芳基卤化物中的卤素原子，溶剂，（三烷基甲硅烷基）乙炔中的烷基和催化剂（Pd（O）vs.）。在具有连接的炔烃单元的1-萘碘化物的情况下，已观察到偶联可与级联的分子内Heck型反应竞争。已经讨论了β-消除氢化钯物种的机理。已经发现带有-CO 2 Me基团的1-萘基溴易于被溶剂进行亲核芳族取代。已经显示，不对称的1-（1-萘基）-2-苯基乙炔衍生物的成功合成关键取决于芳基卤化物/芳基乙炔的组合。