(2S,3S,5E,7E)-2-aminotetradeca-5,7,13-trien-3-ol | 1251858-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S,5E,7E)-2-aminotetradeca-5,7,13-trien-3-ol
• CAS: 1251858-30-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO
• 分子量: 223.359
• InChiKey: CBRBQXWPAPFJPP-UNJVXHDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5E,7E)-2-aminotetradeca-5,7,13-trien-3-ol 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以0.5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Crucigasterins A–E，来自地中海殖民地海生假单胞菌Crucigaster的抗菌氨基醇

  摘要：

  从地中海海鞘假单胞菌十字花科植物中分离出了五种新的不饱和2-氨基-3-醇，十字花香苷A–E（2 – 6）和已知的相关化合物7，并通过分光光度法表征为二乙酰衍生物（2a – 6a）。氨基糖醇部分的苏糖构型是通过对克鲁西卡汀A（2）的恶唑烷酮衍生物进行NOE分析，以及通过13 C NMR与合成苏糖和赤藓素的比较来推断的模型化合物。通过比较C-1的诊断性碳值，假定同时存在的代谢物具有与2相同的相对构型。通过在相应的N-乙酰基衍生物上应用改良的Mosher方法确定先前未报道的化合物7的绝对立体化学。通过生物遗传学考虑，建议其他共同存在的降钙促胃泌素使用相同的绝对构型。还评估了选定的十字花青素的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.056
• 作为产物：
  描述：

  diacetyl crucigasterin A 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,5E,7E)-2-aminotetradeca-5,7,13-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Crucigasterins A–E，来自地中海殖民地海生假单胞菌Crucigaster的抗菌氨基醇

  摘要：

  从地中海海鞘假单胞菌十字花科植物中分离出了五种新的不饱和2-氨基-3-醇，十字花香苷A–E（2 – 6）和已知的相关化合物7，并通过分光光度法表征为二乙酰衍生物（2a – 6a）。氨基糖醇部分的苏糖构型是通过对克鲁西卡汀A（2）的恶唑烷酮衍生物进行NOE分析，以及通过13 C NMR与合成苏糖和赤藓素的比较来推断的模型化合物。通过比较C-1的诊断性碳值，假定同时存在的代谢物具有与2相同的相对构型。通过在相应的N-乙酰基衍生物上应用改良的Mosher方法确定先前未报道的化合物7的绝对立体化学。通过生物遗传学考虑，建议其他共同存在的降钙促胃泌素使用相同的绝对构型。还评估了选定的十字花青素的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.056