methyl 1-(octa-1,7-diyn-1-yl)-2-naphthoate | 1229434-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-(octa-1,7-diyn-1-yl)-2-naphthoate
• 英文别名: 1-(1,7-octadiynyl)-2-carbomethoxynaphthalene；Methyl 1-octa-1,7-diynylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1229434-12-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: FBSQESHSPPPCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(octa-1,7-diyn-1-yl)-2-naphthoate 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到1-(1,7-octadiynyl)-2-hydroxymethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钴催化1-芳基-1,7-辛二炔和腈的[2 + 2 + 2]环加成反应不对称合成轴向手性1-芳基-5,6,7,8-四氢喹啉

  摘要：

  描述了通过钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的一系列轴向手性2-芳基吡啶的不对称合成。在光化学条件下使用平面手性（1-新薄荷基）钴（COD）配合物是使1-萘二炔与一系列不同官能化的腈反应的关键，从而使对映异构的对映异构体具有很高的化学收率并且对映异构体过量高达94％ee。

  DOI：

  10.1021/jo100122d
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 1-溴-2-萘酸甲酯 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 6.0h， 以67%的产率得到methyl 1-(octa-1,7-diyn-1-yl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化1-芳基-1,7-辛二炔和腈的[2 + 2 + 2]环加成反应不对称合成轴向手性1-芳基-5,6,7,8-四氢喹啉

  摘要：

  描述了通过钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的一系列轴向手性2-芳基吡啶的不对称合成。在光化学条件下使用平面手性（1-新薄荷基）钴（COD）配合物是使1-萘二炔与一系列不同官能化的腈反应的关键，从而使对映异构的对映异构体具有很高的化学收率并且对映异构体过量高达94％ee。

  DOI：

  10.1021/jo100122d

文献信息

• Air-Stable CpCo^I -Phosphite-Fumarate Precatalyst in Cyclization Reactions: Comparing Different Methods of Energy Supply
  作者：Fabian Fischer、Marko Hapke

  DOI：10.1002/ejoc.201800196

  日期：2018.6.29

  reactor proved to be the most time‐efficient way to rapidly assemble the expected reaction products; however, careful selection of reaction conditions can be required. The synthesis of pyridines and isoquinolines successfully involved the utilization of versatile functionalized nitriles, affording structurally interesting reaction products. Comparison with the known and often applied precatalyst CpCo(CO)2

  研究了稳健的 CoI 预催化剂 [CpCo(POEt}3)(trans-MeO2CHC=CHCO2Me)] 在环三聚反应中的应用，从三炔、二炔和腈生成苯和吡啶，比较不同供能方式的影响；即辐射和常规（热）或微波加热。发现预催化剂在所有条件下都起作用，包括在室温下、在光化学条件下、在较长反应时间下催化环三聚的可能性。微波反应器中的反应被证明是快速组装预期反应产物最省时的方法；然而，可能需要仔细选择反应条件。吡啶和异喹啉的合成成功地涉及多功能官能化腈的利用，提供了结构有趣的反应产物。与已知且经常应用的预催化剂 CpCo(CO)2 进行比较，表明 CpCoI-亚磷酸酯-烯烃预催化剂具有显着更高的反应活性。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral 1-Aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinolines by Cobalt-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction of 1-Aryl-1,7-octadiynes and Nitriles
  作者：Marko Hapke、Karolin Kral、Christine Fischer、Anke Spannenberg、Andrey Gutnov、Dmitry Redkin、Barbara Heller

  DOI：10.1021/jo100122d

  日期：2010.6.18

  The asymmetric synthesis of a range of axially chiral 2-arylpyridines by a cobalt-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction is described. The use of a planar chiral (1-neomenthylindenyl)cobalt(COD) complex under photochemical conditions is the key for reacting the 1-naphthyldiynes with a range of differently functionalized nitriles, giving the enantiomeric atropoisomers with high chemical yields

  描述了通过钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的一系列轴向手性2-芳基吡啶的不对称合成。在光化学条件下使用平面手性（1-新薄荷基）钴（COD）配合物是使1-萘二炔与一系列不同官能化的腈反应的关键，从而使对映异构的对映异构体具有很高的化学收率并且对映异构体过量高达94％ee。