Z-<4-2H>-3-methyl-3-buten-1-yl tert-butyldimethylsilyl ether | 156895-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Z-<4-2H>-3-methyl-3-buten-1-yl tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 156895-40-8
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 201.389
• InChiKey: URMSJBDSCVYIKA-OGQDBVKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-<4-2H>-3-methyl-3-buten-1-yl tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-<4-2H>-3-methyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  法呢基二磷酸环化为戊烯。酶催化 SE' 反应中的正交立体化学

  摘要：

  戊烯合酶催化法呢基二磷酸 (1) 环化为倍半萜烃戊烯 (4)。(4S,8S)-[4,8-3H2, 4,8-14C2] 法呢基二磷酸 (1a) 和 (4R,8R)-[4,8-3H2, 4,814C2] 法呢基二磷酸 (1b) 与从链霉菌 UC5319 分离的戊烯合酶和衍生的标记戊烯 4a 和 4b 的分析分别通过化学降解确定 FPP 的 H-8si 在环化为戊烯时丢失。考虑酶促环化中间体的合理构象表明，形成戊烯的 C-4,5 键的亲电烯丙基加成消除 (SE') 反应涉及正在形成的 CC 键与最终断裂的 C—H 键。

  DOI：

  10.1139/v94-019
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromo-3-methyl-butan-1-ol 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Z-<4-2H>-3-methyl-3-buten-1-yl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  法呢基二磷酸环化为戊烯。酶催化 SE' 反应中的正交立体化学

  摘要：

  戊烯合酶催化法呢基二磷酸 (1) 环化为倍半萜烃戊烯 (4)。(4S,8S)-[4,8-3H2, 4,8-14C2] 法呢基二磷酸 (1a) 和 (4R,8R)-[4,8-3H2, 4,814C2] 法呢基二磷酸 (1b) 与从链霉菌 UC5319 分离的戊烯合酶和衍生的标记戊烯 4a 和 4b 的分析分别通过化学降解确定 FPP 的 H-8si 在环化为戊烯时丢失。考虑酶促环化中间体的合理构象表明，形成戊烯的 C-4,5 键的亲电烯丙基加成消除 (SE') 反应涉及正在形成的 CC 键与最终断裂的 C—H 键。

  DOI：

  10.1139/v94-019