1-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-2-phenylsulfonyl-1H-imidazole | 1051373-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-2-phenylsulfonyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-methyl-4-naphthalen-2-ylimidazole；2-(benzenesulfonyl)-1-methyl-4-naphthalen-2-ylimidazole
• CAS: 1051373-86-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: VWNNSJJKUAEQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1-methyl-2-phenylsulfonyl-1H-imidazole 、 2-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到1-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-2-phenylsulfonyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-和1,2,5-三取代的咪唑的发散和区域​​选择性合成。

  摘要：

  已经开发了从容易获得的（两步）通用中间体中发散和区域​​选择性合成1,2,4-和1,2,5-三取代的咪唑的方法。该方法基于1-（N，N-二甲基氨磺酰基）-5-碘-2-苯基硫基-1H-咪唑的区域控制性N-烷基化（10）。当该中间体与三氟甲磺酸甲酯反应时，观察到选择性形成了相应的1,2,5-三取代的1H-咪唑。NMR研究表明，这种区域选择性可以通过将10原位快速异构化为其1,2,4-异构体（13），然后对其进行区域特异性N-烷基化来解决。相反，当将关键中间体10缓慢添加到Meerwein盐中时，异构化会受到限制，区域10的区域特异性N-烷基化会导致1,2,4-三取代的1H-咪唑具有高选择性。

  DOI：

  10.1021/jo801256b