(2R,1'R,2'R,4"S)-ethyl N-diphenylmethylidene-2-<2'-<(4"-benzyl-2"-oxazolidinon-3"-yl)carbonyl>-3',3'-difluoro>cyclopropylglycinate | 174003-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,1'R,2'R,4"S)-ethyl N-diphenylmethylidene-2-<2'-<(4"-benzyl-2"-oxazolidinon-3"-yl)carbonyl>-3',3'-difluoro>cyclopropylglycinate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)-2-[(1R,3R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2,2-difluorocyclopropyl]acetate
• CAS: 174003-91-9
• 化学式: C₃₁H₂₈F₂N₂O₅
• 分子量: 546.571
• InChiKey: PTXRCONYGLHSRC-AMBDWCSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'R,2'R,4"S)-ethyl N-diphenylmethylidene-2-<2'-<(4"-benzyl-2"-oxazolidinon-3"-yl)carbonyl>-3',3'-difluoro>cyclopropylglycinate 、 苯甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以89%的产率得到(1R,3R)-3-[(R)-(Benzhydrylidene-amino)-benzyloxycarbonyl-methyl]-2,2-difluoro-cyclopropanecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective synthesis of trans-3,4-(difluoromethano)glutamic acid

  摘要：

  Reaction of enantiomerically pure N-(4'-bromo-4',4'-difluorocrotonoyl)oxazolidinone 5 with lithium enolate of N-diphenylmethyldeneglycinate 6 in DMF proceeded in highly diastereoselective manner to give trans-disubstituted gem-difluorocyclopropane 7, which was readily converted to the 3,4-(difluoro- methano)glutamic acid 4.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00870-e
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-3-(2-溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (2R,1'R,2'R,4"S)-ethyl N-diphenylmethylidene-2-<2'-<(4"-benzyl-2"-oxazolidinon-3"-yl)carbonyl>-3',3'-difluoro>cyclopropylglycinate
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective synthesis of trans-3,4-(difluoromethano)glutamic acid

  摘要：

  Reaction of enantiomerically pure N-(4'-bromo-4',4'-difluorocrotonoyl)oxazolidinone 5 with lithium enolate of N-diphenylmethyldeneglycinate 6 in DMF proceeded in highly diastereoselective manner to give trans-disubstituted gem-difluorocyclopropane 7, which was readily converted to the 3,4-(difluoro- methano)glutamic acid 4.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00870-e