(2S)-[(S)-o-(1-N,N-dimethylaminoethyl)phenyl]benzoin | 253675-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-[(S)-o-(1-N,N-dimethylaminoethyl)phenyl]benzoin
• 英文别名: (2S)-2-{2-[(1S)-1-(dimethylamino)ethyl]phenyl}-2-hydroxy-1,2-diphenylethanone
• CAS: 253675-63-7
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: LJQZQCBCIQCEOO-UUOWRZLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-[(S)-o-(1-N,N-dimethylaminoethyl)phenyl]benzoin 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1S)-1-{2-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-1,2-diphenylethyl]phenyl}ethyl(trimethyl)ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  合成1位官能取代基的手性1,3-二氢异苯并呋喃（phthalans）

  摘要：

  Chiral 3-methyl-1,3-dihydroisobenzofurans (phthalans) having a carbonyl or a-hydroxybenzyl group in position I were synthesized by cyclization of the corresponding trimethyl[(S)-l-phenylethyl]ammonium. iodides. The configuration of the chiral centers in the products was determined by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428006070104
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl lithium 、 联苯甲酰 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到(2S)-[(S)-o-(1-N,N-dimethylaminoethyl)phenyl]benzoin
  参考文献：
  名称：

  Dem'yanovich, V. M.; Shishkina, I. N.; Potekhin, K. A., Doklady Chemistry, 1999, vol. 368, # 1-3, p. 205 - 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular and Crystal Structure of (1S,2R)-1-{2-[(1S)-1-(Dimethylamino)Ethyl]Phenyl}-1,2-Diphenylethane-1,2-Diol
  作者：V. M. Demyanovich、I. N. Shishkina、K. A. Potekhin、A. V. Maleev、A. A. Gevorgyan

  DOI：10.1134/s0022476619040176

  日期：2019.4

  diastereospecific reduction of (2S)-2-2-(1S)-1-(dimethylamino)ethyl]phenyl}-2-hydroxy-1,2-diphenylethanone is established by the XRD method. The analysis of shortened nonvalent intramolecular contacts testifies that the molecule is quite rigid, despite the presence of a large number of single valence bonds. Layered nature of molecular packaging is revealed.

  由于 (2S)-2-2-(1S)-1-(二甲氨基)乙基]苯基}-2-羟基-1,2-二苯基乙酮的非对映特异性还原而形成的甲醇中心的 (R)-构型由XRD方法确定。对缩短的非价分子内接触的分析证明，尽管存在大量单价键，但该分子非常刚性。揭示了分子包装的分层性质。