cis-2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,cis-4-dihydroxy-trans-2-2'-methoxycarbonyl-3',4'-methylenedioxyphenyl-6,7-methylenedioxynaphthalene | 82464-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: cis-2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,cis-4-dihydroxy-trans-2-2'-methoxycarbonyl-3',4'-methylenedioxyphenyl-6,7-methylenedioxynaphthalene
• CAS: 82464-13-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₉
• 分子量: 400.342
• InChiKey: PBWSUKDYEDFFOP-ZNWBIBPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-2-2'-methoxycarbonyl-3',4'-methylenedioxyphenyl-6,7-methylenedioxy-1-oxo-4-phenyliminonaphthalene 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 cis-2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,cis-4-dihydroxy-trans-2-2'-methoxycarbonyl-3',4'-methylenedioxyphenyl-6,7-methylenedioxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XIII. Attempts to obtain useful intermediates for the syntheses of chelidonine and homochelidonine.

  摘要：

  来自小檗碱氯化物的环氧亚胺（11a）经过几个步骤顺利转化为萘醌环氧化物（25a）。用三叔丁氧铝氢化锂选择性还原25a可得顺式环氧酮（27a）（45%）和反式异构体（28a）（38%），其结果是还原剂在4位的攻击。进一步用硼氢化钠还原27a和28a，分别得到了顺式二羟基环氧化物（32a）和反式异构体（29a），每种情况下均只得到一种产物。未形成所需的关于环氧环的1-羟基的反式化合物。用甲胺处理32a生成酰胺（33a），在用硅胶进行预制薄层色谱纯化过程中转化为异吲哚酮（34）和邻苯二甲酰亚胺（35）。源自原阿片的环氧亚胺（11b）给出了类似的结果。简要讨论了质子磁共振数据与所获得化合物结构之间的关联。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.569