1-(benzothiazol-2-yl)-3-methylimidazol-1-ium chloride | 1609153-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(benzothiazol-2-yl)-3-methylimidazol-1-ium chloride
• 英文别名: 1-(2-benzothiazolyl)-3-methylimidazolium chloride
• CAS: 1609153-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₃S*Cl
• 分子量: 251.739
• InChiKey: HWIXDIJYJDSMES-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzothiazol-2-yl)-3-methylimidazol-1-ium chloride 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到1-(2-benzothiazolyl)-3-methylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯基镍（ii）N，C螯合苯并噻唑基NHC配合物：合成，表征和在催化C–C键形成反应中的应用†

  摘要：

  含有杂种N，C螯合苯并噻唑基NHC配体的环戊二烯基（Cp）Ni（II）配合物[CpNiL] [PF 6 ] （L 1 = 1-（2-苯并噻唑基）-3-甲基咪唑-2-亚基，3a ; L 2 =已经合成并充分表征了1-（2-苯并噻唑基）-3-烯丙基咪唑-2-亚烷基，3b；L 3＝ 1-（2-苯并噻唑基）-3-苄基咪唑-2-亚烷基，3c）。3a–3c的催化活性在某些CC键形成反应中，已经进行了研究。它们是在室温下在MeMgCl存在下，苄基溴均偶联的高效催化剂，具有良好的官能团耐受性。在室温下，配合物3a在格氏试剂与1,2-二氯乙烷作为氧化剂的催化氧化均偶联中具有活性

  DOI：

  10.1039/c6dt00252h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-氯苯并噻唑 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到1-(benzothiazol-2-yl)-3-methylimidazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadienyl Molybdenum(II) N,C-Chelating Benzothiazole-Carbene Complexes: Synthesis, Structure, and Application in Cyclooctene Epoxidation Catalysis

  摘要：

  A series of new benzothiazolyl-imidazolium salts 1-3 (1-(benzothiazol-2-yl)-3-methylimidazolium chloride (1); 1-(benzothiazol-2-yl)-3-benzylimidazolium chloride (2); 1-(benzothiazol-2-yl)-3-allylimidazolium chloride (3)) have been prepared from nucleophilic substitution of 2-chlorobenzothiazole by imidazoles. They serve as the precursors of hybrid N-heterocyclic carbene (NHC) ligands L1-L3 (L1 = 1-(benzothiazolin-2-yl)-3-methylimidazol-2ylidene; L2 = 1-(benzothiazolin-2-yl)-3-benzylimidazol-2-ylidene; L3 = 1-(benzothiazolin-2-yl)-3-allylimidazol-2-ylidene). Reactions of 1-3 with Ag2O result in Ag(1) NHC complexes 4-6 [Ag(L)(mu-Cl)](2) (L = L1, 4; L = L2, 5) and Ag(L3)Cl (6), in which L1-L3 act as monodentate carbene ligand with a benzothiazolyl pendant. Subsequent transmetalation of 4-6 with CpMo(CO)(3)Br (Cp = cyclopentadienyl) and anion exchange reaction with AgX (X = BF4, PF6, or OTO give complexes [CpMo(CO)(2)(L)](2)[Ag2Br4] (L = Li, 7a; L = L2, 8a; L = L3, 9a) and [CpMo(CO)(2)(L)][X] (L = L1, X = BF4, 7b; L = L2, X = BF4, 8b; X = PF6, 8c; X = OTf, 8d; L = L3, X = BF4, 9b), whose structures are reported herein. The ligands L1-L3 show their versatility by switching to be N,C-chelating in these Mo(II) complexes. The chelation of the hybrid NHC ligand results in shorter Mo-C-carbene bonds (2.14-2.16 angstrom) comparing with known Mo(II) NHC complexes in the literature. These complexes are active toward cyclooctene epoxidation with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) affording up to 90% yield of epoxide (for 8b) in 3 h at 55 degrees C.

  DOI：

  10.1021/om401128z