1-(4-methoxybenzyl)-2-naphthol | 109253-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-benzyl)-[2]naphthol；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 109253-86-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: BHHNFTZWLHSCAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 1-(4-methoxybenzyl)-2-naphthol 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 以85 %的产率得到1-(tert-butylperoxy)-1-(4-methoxybenzyl)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下过氧化和骨架重排合成二氧杂环戊烯-2-甲酰胺衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了使用连续流模块在无催化剂条件下进行 2-萘酚的过氧化脱芳构化和 3-芳基苯并呋喃-2-酮的 C−H 过氧化，产率达 66-94%。此外，在连续流动下，通过过氧苯并呋喃酮的骨架重排，在没有催化剂的情况下，实现了合成N-取代-2-苯基苯并[ d ][ 1,3 ]二氧杂环戊烯-2-甲酰胺的方法。机理研究表明，这种过氧化反应是在热解条件下通过自由基形成进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300591
• 作为产物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)(piperidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以77%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1‐Arylmethyl‐2‐naphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910601163547

文献信息

• Creep behavior of <i>in situ</i> dual-scale particles-TiB whisker and TiC particulate-reinforced titanium composites
  作者：Z. Z. Ma、S. S. Tjong、X. X. Meng

  DOI：10.1557/jmr.2002.0338

  日期：2002.9

  A titanium composite reinforced by in situ dual-scale particle, high-aspect-ratio TiB whiskers and fine TiC particulates was fabricated by a reactive hot pressing technique from a B₄C–Ti system. The composite was subjected to creep investigations in compression at 873–923 K. This composite exhibited a stress exponent of 4.5–4.6 and a creep activation energy of 298 kJ/mol. By comparison, unreinforced Ti exhibited a stress exponent of 5.2–5.3 and a creep activation energy of 259 kJ/mol. No change in the stress exponent with varying creep rates was observed in both composite and unreinforced Ti under the investigated creep rates. The creep resistance of the composite was more than one order of magnitude higher than that of the unreinforced Ti. The load transfer mechanism accounted for this result. The creep of both composite and unreinforced Ti was controlled by lattice diffusion in the titanium matrix.

  采用反应热压技术，从 B4C-Ti 体系中制造出了由原位双尺度颗粒、高谱比 TiB 晶须和细 TiC 颗粒增强的钛复合材料。这种复合材料的应力指数为 4.5-4.6，蠕变活化能为 298 kJ/mol。相比之下，未增强的钛的应力指数为 5.2-5.3，蠕变活化能为 259 kJ/mol。在所研究的蠕变速率下，复合钛和未增强钛的应力指数均未随蠕变速率的变化而变化。复合材料的抗蠕变性比未增强钛高出一个数量级以上。载荷传递机制是造成这一结果的原因。复合材料和未增强钛的蠕变都是由钛基体中的晶格扩散控制的。
• Lewis Acid-Promoted Typical Friedel–Crafts Reactions Using DMSO as a Carbon Source
  作者：Nagaraju Vodnala、Sanjay Singh、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01037

  日期：2022.8.5

  This study reports a mild and efficient synthetic protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical diarylmethanes (DAMs). Using DMSO as the C1 source and TMSOTf as the Lewis acid promoter, a series of functionalized symmetrical and unsymmetrical DAMs were synthesized in high yields. Gratifyingly, DMSO plays a dual role as a solvent and a C1 source and can also be replaced with its deuterated

  本研究报告了一种用于合成对称和不对称二芳基甲烷 (DAM) 的温和有效的合成方案。使用 DMSO 作为 C 1源和 TMSOTf 作为路易斯酸促进剂，以高产率合成了一系列功能化的对称和非对称 DAM。令人欣慰的是，DMSO 作为溶剂和 C 1源具有双重作用，并且还可以用其氘代对应物 DMSO- d 6代替，从而能够掺入 -CD 2部分进入二芳基甲烷骨架。所开发的方法已应用于具有各种官能团的各种底物，该协议也已扩展到使用普通原料化合物合成抗乳腺癌剂和抗凝剂。此外，已通过对照实验明确证明了假设的机制。
• Heterogeneous iron catalyst for C(1)–H functionalization of 2-naphthols with primary aromatic alcohols
  作者：Subir Biswas、Dipankar Barman、Gautam Gogoi、Nazimul Hoque、Arpita Devi、Siddhartha K. Purkayastha、Ankur Kanti Guha、Jayanta K. Nath、Kusum K. Bania

  DOI：10.1039/d3ob00004d

  日期：——

  An iron oxide nanocatalyst supported on a potassium exchanged zeolite-Y (Fe2O3-KY) is an efficient and reusable catalyst that promotes the selective α-H functionalization of 2-naphthols with various aromatic primary alcohols. The reaction occurs at 110 °C in dichloroethane and requires 6 h for completion. The product yields were found to vary with respect to the nature of the substituents. Benzyl alcohols

  负载在钾交换沸石-Y (Fe 2 O 3 -KY) 上的氧化铁纳米催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，可促进 2-萘酚与各种芳香伯醇的选择性 α-H 官能化。该反应在 110 °C 的二氯乙烷中发生，需要 6 小时才能完成。发现产物产率随取代基的性质而变化。具有给电子基团的苯甲醇的产率最高，可达 90%。
• Hydrogen bonding network-enabled Brønsted acid-catalyzed Friedel–Crafts reactions: a green approach to access unsymmetrical diaryl- and triarylmethanes
  作者：Sanjay Singh、Sankalan Mondal、Nagaraju Vodnala、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1039/d2gc04684a

  日期：——

  triarylmethanes are generally synthesized through metal-catalyzed cross-coupling or Friedel–Crafts arylation using multistep harsh reaction conditions with pre-functionalized starting materials. These reaction protocols use pyrophoric materials such as Grignard reagents, metal hydrides, and toxic, hazardous, and problematic solvents like benzene, DMF, and THF. This affects the reaction mass efficiency, and atom economy

  不对称的二芳基和三芳基甲烷通常通过金属催化的交叉偶联或 Friedel-Crafts 芳基化合成，使用多步苛刻的反应条件和预官能化的起始材料。这些反应方案使用自燃材料，如格氏试剂、金属氢化物，以及有毒、有害和有问题的溶剂，如苯、DMF 和 THF。这会影响反应质量效率和原子经济性，并产生大量环境废物，从而导致高E因子。作为替代方案，本文使用廉价的市售 Brønsted 酸催化系统 ( p TSA·H 2O)/HFIP，我们描述了一种用于从可再生原料化学品合成不对称多芳基化烷烃的一锅三组分方法。与传统路线相比，我们避免使用任何自燃试剂、金属催化剂、有毒溶剂或格氏试剂，并报告了许多使用报告方法难以获得的示例。计算不同的绿色指标（原子经济性 (95%)、原子效率 (84.5%)、反应质量效率 (77.1%) 和E因子（1.26 kg kg −1没有溶剂回收的产品和 0.32 kg kg −1考虑
• Ruthenium‐Catalyzed Selective α‐Alkylation of β‐Naphthols using Primary Alcohols: Elucidating the Influence of Base and Water
  作者：Raman Vijaya Sankar、Abra Mathew、Subham Pradhan、Rositha Kuniyil、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/chem.202302102

  日期：2023.10.23

  Functionalized arenes and arenols have diverse applications in chemical synthesis and material chemistry. Selective functionalization of arenols is a topic of prime interest. In particular, direct alkylation of arenols using alcohols is a challenging task. In this report, a ruthenium pincer catalyzed direct α‐alkylation of β‐naphthol using primary alcohols as alkylating reagents is reported. Notably, aryl and heteroaryl methanols and linear and branched aliphatic alcohols underwent selective alkylation reactions, in which water is the only byproduct. Notably, catalytically derived α‐alkyl‐β‐naphthol products displayed high absorbance, emissive properties, and quantum yields (up to 93.2 %). Dearomative bromination on α‐alkyl‐β‐naphthol is demonstrated as a synthetic application. Mechanistic studies indicate that the reaction involves an aldehyde intermediate. DFT studies support this finding and further reveal that a stoichiometric amount of base is required to make the aldol condensation as well as elementary steps required for regeneration of catalytically active species. In situ‐generated water molecule from the aldol condensation reaction plays an important role in the regeneration of an active catalyst.

  摘要官能化的壬烷和壬醇在化学合成和材料化学中有着广泛的应用。壬醇的选择性官能化是人们最感兴趣的话题。特别是使用醇对壬醇进行直接烷基化是一项具有挑战性的任务。在本报告中，报告了以伯醇为烷基化试剂催化 β-萘酚的钌钳直接 α-烷基化反应。值得注意的是，芳基和杂芳基甲醇以及直链和支链脂肪醇发生了选择性烷基化反应，其中水是唯一的副产物。值得注意的是，催化生成的 α-烷基-β-萘酚产品具有很高的吸光度、发射性和量子产率（高达 93.2%）。对 α-烷基-β-萘酚的溴化反应被证明是一种合成应用。机理研究表明，该反应涉及一个醛中间体。DFT 研究支持这一发现，并进一步揭示了醛醇缩合反应需要一定量的碱，以及催化活性物质再生所需的基本步骤。醛醇缩合反应原位生成的水分子在活性催化剂的再生过程中发挥了重要作用。