fluorocurarine iodide | 1669-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: fluorocurarine iodide
• 英文别名: norfluorocurarine methyl iodide；(19E)-4-methyl-17-oxo-cura-2(16),19-dienium; iodide；(19E)-4-Methyl-17-oxo-cura-2(16),19-dienium; Jodid；Vincanin-methojodid；[(1R,11S,12E,17S)-12-ethylidene-14-methyl-8-aza-14-azoniapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6,8-tetraen-10-ylidene]methanolate;hydroiodide
• CAS: 1669-04-1
• 化学式: C₂₀H₂₃N₂O*I
• 分子量: 434.32
• InChiKey: HKJODZOMYYPNHX-IDJJZIGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium picrate 、 fluorocurarine iodide 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以5.7g的产率得到N(α)-methylfluorocurarine picrate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses based on norfluorocurarine. 5. NMR spectra of monomeric norfluorocurarine derivatives

  摘要：

  研究了去甲氟箭毒碱及其七种衍生物的核磁共振谱。使用半经验 AM1 近似的分子建模将 NMR 光谱参数与立体化学特征相关。由此产生的溶液中分子的空间特征与 X 射线结构数据非常吻合。与 X 射线结构数据的唯一区别是几个取代基旋转的能力。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0269-2
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 fluorocurarine iodide
  参考文献：
  名称：

  据了解，C-氟尿嘧啶。第32次Calebasse生物碱交流

  摘要：

  eb骨生物碱C-氟尿嘧啶（C-curarin III），也被称为C-curarin I和C-calebassin的裂解产物，已对其组成进行了详细研究。证明是α，β-不饱和醛，其醛基连接至α-亚甲基-二氢吲哚系统，并由此形成发色基团。提出并讨论了一种可能的C-氟尿嘧啶的结构式。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410511

文献信息

• CRYSTAL STRUCTURE OF THE NORFLUOROCURARINE QUATERNIZATION PRODUCTS
  作者：Sh. M. Adizov、B. Tashkhodzhaev

  DOI：10.1134/s0022476621110135

  日期：2021.11

  obtained as quaternary salts by quaternization of the indole alkaloid norfluorocurarine, and their crystal structures are investigated. In the studied quaternary salts, there is an intramolecular hydrogen bond of the N–H…O=C type. In an acidic medium, a salt of the norfluorocurarine quaternization product crystallizes as a cocrystal consisting of hydroxymethylene bromide and chloromethylene bromide.

  摘要 通过对吲哚生物碱去氟箭毒碱进行季铵化反应，得到甲基碘、溴代亚甲基溴一水合物和羟基亚甲基-、氯亚甲基溴半水合物作为季盐，并研究了它们的晶体结构。在研究的季盐中，有一个 N–H…O=C 类型的分子内氢键。在酸性介质中，去甲氟脲季铵化产物的盐结晶为由羟亚甲基溴和氯亚甲基溴组成的共晶。
• Junusow; Juldaschew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2015,2016; engl. Ausg. S. 2072, 2073
  作者：Junusow、Juldaschew

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses based on norfluorocurarine. 5. NMR spectra of monomeric norfluorocurarine derivatives
  作者：M. G. Levkovich、P. Kh. Yuldashev、M. M. Mirzaeva、B. Tashkhodzhaev

  DOI：10.1007/s10600-012-0269-2

  日期：2012.7

  NMR spectra of norfluorocurarine and seven of its derivatives were studied. The NMR spectral parameters were related to stereochemical features using molecular modeling by the semi-empirical AM1 approximation. The resulting steric characteristics of the molecules in solution agreed well with x-ray structure data. The only difference from the x-ray structure data was the ability of several substituents to rotate.

  研究了去甲氟箭毒碱及其七种衍生物的核磁共振谱。使用半经验 AM1 近似的分子建模将 NMR 光谱参数与立体化学特征相关。由此产生的溶液中分子的空间特征与 X 射线结构数据非常吻合。与 X 射线结构数据的唯一区别是几个取代基旋转的能力。
• Zur Kenntnis des C-Fluorocurarins. 32. Mitteilung über Calebassen-Alkaloide
  作者：W. V. Philipsborn、H. Meyer、H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19580410511

  日期：——

  Das Calebassen-Alkaloid C-Fluorocurarin (C-Curarin III), welches auch als Spaltprodukt des C-Curarins I und des C-Calebassins bekannt ist, wurde in bezug auf seine Konstitution eingehend untersucht. Es erwies sich als ein α,β-ungesättigter Aldehyd, dessen Aldehydgruppe an ein α-Methylen-indolin-System angeschlossen ist und mit diesem die chromophore Gruppe bildet. Eine für C-Fluorocurarin wahrscheinliche

  eb骨生物碱C-氟尿嘧啶（C-curarin III），也被称为C-curarin I和C-calebassin的裂解产物，已对其组成进行了详细研究。证明是α，β-不饱和醛，其醛基连接至α-亚甲基-二氢吲哚系统，并由此形成发色基团。提出并讨论了一种可能的C-氟尿嘧啶的结构式。