1-(trimethylsilyl)-3,4-dihydronaphthalene | 61892-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-trimethylsilyl-3,4-dihydronaphthalene；3,4-dihydro-1-trimethylsilylnaphthalene；1-Trimethylsilyl-3,4-dihydronaphthalin；(3,4-Dihydronaphthalen-1-yl)(trimethyl)silane；3,4-dihydronaphthalen-1-yl(trimethyl)silane
• CAS: 61892-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: HZSKHHJMSNDPSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-80 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-3,4-dihydronaphthalene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到β-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 9. Enesilylation as a method for 1,2-carbonyl migration within ketones and for conversion to 1,2-transposed allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a021
• 作为产物：
  描述：

  1-(Diethylaminocarbonyloxy)-1-trimethylsilyltetralin 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOPPE, D.;BROENNEKE, A., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1045-1048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sodium silylsilanolate enables nickel-catalysed silylation of aryl chlorides
  作者：Kenshiro Hitoshio、Hiroki Yamagishi、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1039/d1cc02683f

  日期：——

  Structurally diverse aryl chlorides were silylated with sodium silylsilanolate reagents in the presence of a Ni(cod)2 catalyst complexed with a phosphine ligand; PMe2Ph for electron-rich substrates, and PCy2Ph for electron-deficient ones. The mild reaction conditions allowed the silylation of various aryl chlorides including functionalised drug molecules.

  在与膦配体络合的 Ni(cod) 2催化剂存在下，结构多样的芳基氯化物用甲硅烷基硅烷醇钠试剂甲硅烷基化；PMe 2 Ph 用于富电子底物，PCy 2 Ph 用于缺电子底物。温和的反应条件允许包括官能化药物分子在内的各种芳基氯化物进行硅烷化。
• The silicon-modified metal ammonia reduction of aromatic compounds
  作者：Peter W. Rabideau、Gregory L. Karrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95446-7

  日期：1987.1

  A trimethylsilyl substituent is used to control regiochemistry in the metal-ammonia reduction of several naphthalenes, and is subsequently removed resulting in a “Misoriented Birch Reduction.”

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制几种萘的金属氨还原反应中的区域化学反应，随后被除去，导致“错位桦木还原”。
• Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation
  作者：Leo A. Paquette、William E. Fristad、David S. Dime、Thomas R. Bailey

  DOI：10.1021/jo01303a020

  日期：1980.7
• Fleming, Ian; Pearce, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2485 - 2489
  作者：Fleming, Ian、Pearce, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Transposition of ketones via vinylsilanes
  作者：William E. Fristad、Thomas R. Bailey、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00402a043

  日期：1978.4