N-(6-Methyl-benzothiazol-2-yl)-malonamic acid ethyl ester | 105397-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-Methyl-benzothiazol-2-yl)-malonamic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 105397-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: IBONNCCWTMISHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-Methyl-benzothiazol-2-yl)-malonamic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以13%的产率得到丙酸,3-[(6-甲基-2-苯并噻唑基)氨基]-3-羰基-
  参考文献：
  名称：

  某些杂环化合物的丙二酸，丙二酸和丙二酰胺衍生物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  作为寻找新生物活性化合物（例如具有抗炎活性的化合物）的一部分，合成了异环化合物的丙二酸酯、丙二酸和丙二酰胺衍生物。通过将含异环的胺与丙二酸单乙酯反应制备了丙二酸酯（1-17）。丙二酸酯的水解得到丙二胺酸（18-24），产率良好。通过将胺与N取代的丙二胺酸缩合，合成了丙二胺（25-43）。这些化合物的抗炎活性在卡拉胶诱导的大鼠足部水肿中进行了测试。N-[2-(6-甲氧基)苯并噻唑基]丙二胺酸（23）及其乙基酯（7）显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4878
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 、 丙二酸单乙酯 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以13%的产率得到N-(6-Methyl-benzothiazol-2-yl)-malonamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些杂环化合物的丙二酸，丙二酸和丙二酰胺衍生物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  作为寻找新生物活性化合物（例如具有抗炎活性的化合物）的一部分，合成了异环化合物的丙二酸酯、丙二酸和丙二酰胺衍生物。通过将含异环的胺与丙二酸单乙酯反应制备了丙二酸酯（1-17）。丙二酸酯的水解得到丙二胺酸（18-24），产率良好。通过将胺与N取代的丙二胺酸缩合，合成了丙二胺（25-43）。这些化合物的抗炎活性在卡拉胶诱导的大鼠足部水肿中进行了测试。N-[2-(6-甲氧基)苯并噻唑基]丙二胺酸（23）及其乙基酯（7）显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4878

文献信息

• A novel, rapid and eco-sustainable approach for the synthesis of novel benzothiazole derivatives as potent urease inhibitors: biological assay, molecular docking, dynamic simulation, DFT and ADMET studies
  作者：Billel Belhani、Mohamed Aissaoui、Hacene K'tir、Taha Khaldi、Latifa Khattabi、Yacine Laichi、Abdelmoumen Boulebnane、Malika Berredjem、Salah Eddine Djilani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136221

  日期：2023.12

  benzothiazole derivatives have garnered significant attention among the research community due to their pharmaceutical and biological significance. Likewise, in this study, novel benzothiazole derivatives were synthesized via a novel green approach and characterized by IR, NMR, and ESI MS spectroscopic methods. The synthesized compounds were evaluated for their urease inhibitory potential. All analogs exhibited

  近年来，苯并噻唑衍生物因其药物和生物学意义而引起了研究界的广泛关注。同样，在本研究中，通过新型绿色方法合成了新型苯并噻唑衍生物，并通过红外、核磁共振和 ESI MS 光谱方法进行了表征。评估了合成化合物的脲酶抑制潜力。与标准脲酶抑制剂硫脲相比（IC 50 = 11.58±0.34 μM ），所有类似物均表现出不同程度的脲酶抑制潜力，IC 50值范围在 6.01±0.23 至 21.07±0.77 μM之间。在测试的衍生物中，化合物3b（6.01± 0.23μM) 被确定为最有效的脲酶抑制剂。基于有希望的体外评估，进行了进一步的计算机研究，以便使用 DFT 计算来理解构效关系。研究了分子对接和 ADMET 预测，以评估我们合成的化合物与抗尿素靶标的亲和力。然后，建议进行分子动力学模拟来确认我们的衍生物在活性位点内相互作用的稳定性。
• KATAGI, TOYOSHI;AOKI, MISAKO;KASHIWAGI, MASAKO;OHATA, KATSUYA;KOHNO, SHIG+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 4878-4888
  作者：KATAGI, TOYOSHI、AOKI, MISAKO、KASHIWAGI, MASAKO、OHATA, KATSUYA、KOHNO, SHIG+

  DOI：——

  日期：——