| 1236858-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• CAS: 1236858-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 223.275
• InChiKey: HEEGFWHNPWBMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(bromoacetyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-((2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylamino)-N-(5-methoxypyridin-2-yl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  (2S,4S)-1-[2-(1,1-Dimethyl-3-oxo-3-pyrrolidin-1-yl-propylamino)acetyl]-4-fluoro-pyrrolidine-2-carbonitrile: A potent, selective, and orally bioavailable dipeptide-derived inhibitor of dipeptidyl peptidase IV

  摘要：

  A series of 2-[3-[2-[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]-2-oxoethylamino]-3-methyl-1-oxobutyl]-based DPP-IV inhibitors with various monocyclic amines were synthesized. The structure-activity relationships (SAR) led to the discovery of potent DPP-IV inhibitors, having IC(50) values of < 100 nM with excellent selectivity over the closely related enzymes, DPP-II, DPP8, DPP9 and FAP (IC(50) > 20 mu M). Of these compounds, the analogues 12a, 12h and 12i exhibited a long-lasting ex vivo DPP-IV inhibition in rats. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.124