1-(2-nitro-1-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one | 54454-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(2-nitro-1-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 54454-64-7；87760-92-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: RXNCHPJSZUFMBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 β-四氢萘酮 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以84%的产率得到1-(2-nitro-1-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition of Manganese Enolates to Nitroolefins

  摘要：

  据报道，迈克尔加成反应在硝基烯烃和从一系列酮衍生的锰烯醇化物之间进行。期望的1,4-加合物以高产率和优异的立体选择性及区域选择性获得，在不对其称的酮中，仅得到唯一的动力学加合物。同时，也报道了硫脲类有机催化剂对从异丙基乙基酮衍生的动力学锰烯醇化物与几种代表性硝基烯烃加成反应的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991096

文献信息

• Bifunctional Brønsted Base Catalyst Enables Regio-, Diastereo-, and Enantioselective C_α-Alkylation of β-Tetralones and Related Aromatic-Ring-Fused Cycloalkanones
  作者：Iñaki Urruzuno、Odei Mugica、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201612332

  日期：2017.2.13

  The catalytic asymmetric synthesis of both α‐substituted and α,α‐disubstituted (quaternary) β‐tetralones through direct α‐functionalization of the corresponding β‐tetralone precursor remains elusive. A designed Brønsted base‐squaramide bifunctional catalyst promotes the conjugate addition of either unsubstituted or α‐monosubstituted β‐tetralones to nitroalkenes. Under these reaction conditions, not

  通过相应的β-四氢萘酮前体的直接α-官能化，α-取代的和α，α-二取代的（季）β-四氢萘酮的催化不对称合成仍然难以捉摸。设计的布朗斯台德碱-方酰胺双功能催化剂可促进未取代的或α-单取代的β-四氢萘酮与硝基烯烃的共轭加成反应。在这些反应条件下，不仅烯醇化和官能化仅在β-四氢萘酮的α-碳原子上发生，而且包括全碳四元中心的加合物也以高度非对映和对映选择性的方式形成。
• Michael Addition of Manganese Enolates to Nitroolefins
  作者：Alfredo Ricci、Gabriele Micheletti、Salvatore Pollicino、Guillaume Berionni、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-2007-991096

  日期：——

  The Michael addition to nitroolefins of manganese enolates derived from an array of ketones is reported. The desired 1,4-adducts are obtained in high yield and excellent diastereo- and regioselectivity, the sole kinetic adduct being obtained in the case of nonsymmetrical ketones. The effect of a thiourea-type organocatalyst on the addition of several representative nitroolefins to the kinetic manganese enolate derived from isopropyl ethyl ketone is also reported.

  据报道，迈克尔加成反应在硝基烯烃和从一系列酮衍生的锰烯醇化物之间进行。期望的1,4-加合物以高产率和优异的立体选择性及区域选择性获得，在不对其称的酮中，仅得到唯一的动力学加合物。同时，也报道了硫脲类有机催化剂对从异丙基乙基酮衍生的动力学锰烯醇化物与几种代表性硝基烯烃加成反应的影响。