1-Methyl-5-(1'-hydroxy-2'-naphthyl)pyrazole | 163891-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Methyl-5-(1'-hydroxy-2'-naphthyl)pyrazole
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)naphthalen-1-ol；2-(2-Methylpyrazol-3-yl)naphthalen-1-ol
• CAS: 163891-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: OXIIJGCTXLDKSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-5-(1'-hydroxy-2'-naphthyl)pyrazole 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-Methyl-5-(1'-methoxy-2'-naphthyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Toward the Photostability Mechanism of Intramolecular Hydrogen Bond Systems. 4. 3(5)-(1'-Hydroxy-2'-naphthyl)pyrazoles and 3(5)-(2'-Hydroxy-1'-naphthyl)pyrazoles

  摘要：

  Two new families of compounds, the 3(5)-(1'-hydroxy-2'-naphthyl)pyrazoles (a series) and the 3(5)-(2'-hydroxy-1'-naphthyl)pyrazoles (b series), have been synthesized and fully characterized. The use of NMR (H-1 and C-13) and UV (absorption and emission) spectroscopies in different solvents led us to determine the major tautomers, the coplanarity of both rings (naphthyl and pyrazolyl) if present, and the existence of hydrogen bonds. The photostability of a representative set of such derivatives was also determined, showing that the existence of an intramolecular hydrogen bond (IMHB) is not an essential condition for providing UV stability. Moreover when such an IMHB is present in the molecule, the photostability is not dependent on whether the proton is transferred or not.

  DOI：

  10.1021/jo00116a032
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到1-Methyl-5-(1'-hydroxy-2'-naphthyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [Copper-TEMPO]介导的苯甲醇氧化成苯甲醛的吡唑基配体和Cu配位化合物的结构

  摘要：

  已经设计了新的基于吡唑的配体，并研究了它们的铜 (II) 配合物对 [铜/TEMPO] 介导的苯甲醇氧化成苯甲醛的催化性能。吡啶-吡唑配体提供有效的催化剂，而萘酚-吡唑配体的使用导致催化体系失活。从吡啶-吡唑配体和游离配体获得的四种铜配位化合物的单晶已被分离出来，并通过 X 射线衍射进行了表征。因此，描述了三种铜 (II) 配合物的固态结构，连同铜 (I) 配位链，表现出发光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejic.200700424