ethyl 2-(2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl)-2-methylpropanoate | 152252-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 2-(2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 152252-53-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• mdl: MFCD17969819
• 分子量: 262.349
• InChiKey: PIEFGXABUYLQFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl)-2-methylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(2-<3,4-dihydronaphthalenyl>)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-二-π-甲烷重排光化学合成1-碳杂双环[n.1.0]烷烃的肟肟酸酯衍生物。

  摘要：

  某些1-碳杂双环[n.1.0]烷烃肟乙酸酯的第一个光化学合成是通过2-（环戊-1-烯基）-和2-的乙酸肟酯的氮杂-二-π-甲烷（ADPM）重排而实现的。 （环己-1-烯基）-2-甲基丙醛。环尺寸的进一步增加不利地影响该反应，并且2-（环庚-1-烯基）-2-甲基丙醛的肟肟乙酸酯通过ADPM途径不反应。通过引入苯并取代基和该化合物2-（2- [2- [3,4-二氢萘基]）-2-甲基丙醛，可以克服2-（环己-1-烯基）-2-甲基丙醛的重排效率低的问题，有效地进行ADPM重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87986-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 β-四氢萘酮 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-(2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-二-π-甲烷重排光化学合成1-碳杂双环[n.1.0]烷烃的肟肟酸酯衍生物。

  摘要：

  某些1-碳杂双环[n.1.0]烷烃肟乙酸酯的第一个光化学合成是通过2-（环戊-1-烯基）-和2-的乙酸肟酯的氮杂-二-π-甲烷（ADPM）重排而实现的。 （环己-1-烯基）-2-甲基丙醛。环尺寸的进一步增加不利地影响该反应，并且2-（环庚-1-烯基）-2-甲基丙醛的肟肟乙酸酯通过ADPM途径不反应。通过引入苯并取代基和该化合物2-（2- [2- [3,4-二氢萘基]）-2-甲基丙醛，可以克服2-（环己-1-烯基）-2-甲基丙醛的重排效率低的问题，有效地进行ADPM重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87986-2

文献信息

• Photochemical synthesis of oxime acetates derivatives of 1-carbaldehydobicyclo[n.1.0]alkanes by the aza-di-π-methane rearrangement.
  作者：Diego Armesto、Ana Ramos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87986-2

  日期：1993.8

  1-carbaldehydobicyclo[n.1.0]alkane oxime acetates has been achieved by the aza-di-π-methane (ADPM) rearrangement of oxime acetates of 2-(cyclopent-1-enyl)- and 2-(cyclohex-1-enyl)-2-methylpropanals. Further increase in ring-size affects adversely the reaction and the oxime acetate of 2-(cyclohept-1-enyl)-2-methylpropanal is unreactive by the ADPM path. The low efficiency of rearrangement of 2-(cyclohex-1-enyl)-2-methylpropanal

  某些1-碳杂双环[n.1.0]烷烃肟乙酸酯的第一个光化学合成是通过2-（环戊-1-烯基）-和2-的乙酸肟酯的氮杂-二-π-甲烷（ADPM）重排而实现的。 （环己-1-烯基）-2-甲基丙醛。环尺寸的进一步增加不利地影响该反应，并且2-（环庚-1-烯基）-2-甲基丙醛的肟肟乙酸酯通过ADPM途径不反应。通过引入苯并取代基和该化合物2-（2- [2- [3,4-二氢萘基]）-2-甲基丙醛，可以克服2-（环己-1-烯基）-2-甲基丙醛的重排效率低的问题，有效地进行ADPM重排。