1,3,10-trimethoxy-11-methylene-6-oxo-(5,5a,6,11,11a,12-hexahydronaphthacene)-2,5a-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1032611-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,10-trimethoxy-11-methylene-6-oxo-(5,5a,6,11,11a,12-hexahydronaphthacene)-2,5a-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1,3,10-trimethoxy-11-methylidene-6-oxo-11a,12-dihydro-5H-tetracene-2,5a-dicarboxylate
• CAS: 1032611-28-1
• 化学式: C₂₆H₂₆O₈
• 分子量: 466.488
• InChiKey: VFINVWDORWKAJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-acetoxybut-2-enyl)-4-[3-(2-iodo-3-methoxyphenyl)-2-methoxycarbonyl-3-oxopropyl]-2,6-dimethoxybenzoic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 以65%的产率得到1,3,10-trimethoxy-11-methylene-6-oxo-(5,5a,6,11,11a,12-hexahydronaphthacene)-2,5a-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺骨牌Tsuji-Trost-Heck-Mizoroki反应可有效合成四环素的结构核心。

  摘要：

  分别含有乙酸烯丙酯和卤代芳基部分的化合物18、27和34的Pd催化的多米诺骨酒Tsutsu-Trost-Heck-Mizoroki反应导致在62-产率81％。在许多天然产物（例如四环素抗生素）中发现了八氢蒽和六氢萘并列的基序。

  DOI：

  10.1002/chem.200701676