(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid (1S,2R)-2-(4-methyl-pyridin-2-yl)-cyclohexyl ester | 402825-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid (1S,2R)-2-(4-methyl-pyridin-2-yl)-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(4-methylpyridin-2-yl)cyclohexyl] (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 402825-17-6
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₄
• 分子量: 533.751
• InChiKey: SBSUYERZNWWJFV-XJOYRVTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid (1S,2R)-2-(4-methyl-pyridin-2-yl)-cyclohexyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R)-trans-2-(4-methylpyridin-2-yl)cyclohexanol 、 (+/-)-trans-2-(4-methylpyridin-2-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR通过其非对映异构体测定1-或2-芳基取代的醇和胺的绝对构型：通过萃取分离吡啶醇的非对映异构体衍生物的新型分离技术。

  摘要：

  实现了确定反式-2-芳基环己醇，1-芳基醇和胺的绝对构型的简便方法。该方法利用了1H NMR光谱观察到的由芳族屏蔽效应引起的C18-CH3质子显着的高场位移。它基于对衍生自3β-乙酰氧基-5-乙烯酸的两种非对映异构体中环境差异的区分。此外，观察到，基于其碱性的差异，通过萃取简单地分离了吡啶醇的相应的非对映异构衍生物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5551::aid-chem5551>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-methyl-2'-pyridyl)cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid (1S,2R)-2-(4-methyl-pyridin-2-yl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR通过其非对映异构体测定1-或2-芳基取代的醇和胺的绝对构型：通过萃取分离吡啶醇的非对映异构体衍生物的新型分离技术。

  摘要：

  实现了确定反式-2-芳基环己醇，1-芳基醇和胺的绝对构型的简便方法。该方法利用了1H NMR光谱观察到的由芳族屏蔽效应引起的C18-CH3质子显着的高场位移。它基于对衍生自3β-乙酰氧基-5-乙烯酸的两种非对映异构体中环境差异的区分。此外，观察到，基于其碱性的差异，通过萃取简单地分离了吡啶醇的相应的非对映异构衍生物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5551::aid-chem5551>3.0.co;2-v

文献信息

• Determination of stereochemistry and separation of diastereomeric derivatives of trans-2-pyridylcyclohexanols by extraction
  作者：Masato Matsugi、Masatomo Nojima、Yuri Hagimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01710-5

  日期：2001.11

  The example of the determination of the stereochemistry and separation of diastereomeric derivatives of trans-2-pyridylcyclohexanols by extraction is shown here. The facile separation of the corresponding diastereomers is based on a difference in the basicity of the diastereomers.

  此处显示了通过萃取确定反式-2-吡啶基环己醇的非对映异构体衍生物的立体化学和分离实例。相应非对映异构体的容易分离是基于非对映异构体碱度的差异。