(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 1293370-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3,4-dihydronaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 3,4-Dihydronaphthalen-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone；3,4-dihydronaphthalen-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• CAS: 1293370-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: HUSKSBPDCMYDEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 (3,4-dihydronaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基甲苯磺酸酯的烷氧基和氨基羰基化

  摘要：

  描述了甲苯磺酸乙烯基酯的钯催化的烷氧基羰基化和氨基羰基化。在伯，仲和叔醇，或伯和仲胺的存在下，各种酮和醛衍生的乙烯基甲苯磺酸酯可以被羰基化，以高收率提供相应的酯和酰胺。将烷氧羰基化用于异古瓦汀的短合成。

  DOI：

  10.1021/ol200744s

文献信息

• Palladium Catalyzed Alkoxy- and Aminocarbonylation of Vinyl Tosylates
  作者：Diana C. Reeves、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Nizar Haddad、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol200744s

  日期：2011.5.6

  The palladium catalyzed alkoxycarbonylation and aminocarbonylation of vinyl tosylates are described. A variety of ketone and aldehyde derived vinyl tosylates may be carbonylated in the presence of primary, secondary, and tertiary alcohols, or primary and secondary amines, to provide the corresponding esters and amides in good yields. The alkoxycarbonylation was applied to a short synthesis of isoguvacine

  描述了甲苯磺酸乙烯基酯的钯催化的烷氧基羰基化和氨基羰基化。在伯，仲和叔醇，或伯和仲胺的存在下，各种酮和醛衍生的乙烯基甲苯磺酸酯可以被羰基化，以高收率提供相应的酯和酰胺。将烷氧羰基化用于异古瓦汀的短合成。
• Preparation of α,β-unsaturated esters and amides via external-CO-free palladium-catalyzed carbonylation of alkenyl tosylates
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.057

  日期：2012.9

  monoxide nor any pressure-resistant apparatus. A variety of cyclic and acyclic alkenyl tosylates can be converted into the corresponding phenyl esters in good yields. Furthermore, this method is effective for the one-pot synthesis of α,β-unsaturated amides.

  描述了甲酸酯与甲酸苯酯的钯催化羰基化。该程序既不需要外部一氧化碳，也不需要任何耐压设备。各种环状和无环烯基甲苯磺酸盐可以良好的产率转化为相应的苯基酯。此外，该方法对于α，β-不饱和酰胺的一锅法合成是有效的。