3-(2-fluorophenyl)benzo[b]thiophene | 147619-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(2-fluorophenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 147619-68-9
• 化学式: C₁₄H₉FS
• 分子量: 228.29
• InChiKey: OXNWBTCQQKAWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)benzo[b]thiophene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以49%的产率得到3-(2-fluorophenyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的环烯基砜苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物的不对称加氢机理研究

  摘要：

  首次成功开发了一种基于廉价过渡金属镍的高效催化体系，用于挑战性环状烯基砜，3-取代的苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢。以高收率（95-99％）和优异的对映选择性（90-99％ee）获得了一系列氢化产物，手性2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。根据非线性效应研究，氘标记实验和DFT计算研究的结果，为这种镍催化的不对称氢化提供了合理的催化机理，表明该氢化产物中两个加成的氢原子可能来自H 2。 通过插入Ni–H和随后的氢解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03723
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 、 苯并噻吩 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 六氟异丙醇 、 silver carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-(2-fluorophenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩和苯并 [b] 噻吩的室温直接 β-芳基化以及 Heck 型通路的动力学证据

  摘要：

  报道了苯并[b]噻吩和噻吩在室温下以芳基碘作为偶联伙伴的区域选择性β-芳基化的第一个例子。这种方法因其操作简单而突出：不需要任何一种起始材料的预官能化，反应对空气和水分不敏感，并且在室温下进行。温和的条件提供了广泛的官能团耐受性，通常具有完全的区域选择性和高产率，从而形成高效的催化系统。包括 13C 和 2H KIE 在内的初步机理研究表明，该过程是通过噻吩双键上的协同碳钯化作用发生的，然后是碱基辅助的抗消除作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12242

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Biaryls by Negishi Cross-Coupling of Fluoro- and Trifluoromethyl-Substituted (Hetero)arenes
  作者：Stefan Roesner、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201605584

  日期：2016.8.22

  continuous‐flow method for the regioselective arylation of fluoroarenes and fluoropyridines has been developed. The telescoped procedure reported here consists of a three‐step metalation, zincation, and Negishi cross‐coupling sequence, providing efficient access to a variety of functionalized 2‐fluorobiaryl products. Precise temperature control of the metalation step, made possible by continuous‐flow technology

  已经开发出一种连续流方法，用于氟代芳烃和氟吡啶的区域选择性芳基化。此处报道的伸缩程序包括三个步骤的金属化，镀锌和Negishi交叉耦合序列，可有效访问各种功能化的2-氟联芳基产品。连续流技术可以实现对金属化步骤的精确温度控制，从而可以高产率，短停留时间高效制备芳基化产物。另外，还提供了苯并三氟化物衍生物的区域选择性芳基化的几个实例。
• Ag(I)–C–H Activation Enables Near-Room-Temperature Direct α-Arylation of Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Chiara Colletto、Adyasha Panigrahi、Jaime Fernández-Casado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.8b05361

  日期：2018.8.1

  first example of near-room-temperature α-arylation of benzo[b]thiophenes is reported. The discovery rests on the observation of a switch in α-/β-regioselectivity at different loadings of Pd2(dba)3·CHCl3 in the coupling between benzo[b]thiophene and 4-iodotoluene. We show that this unprecedented regioselectivity switch is driven by a Ag(I)-mediated C–H activation at the α-C–H position, which becomes the

  报道了苯并[b]噻吩在接近室温下α-芳基化的第一个例子。该发现基于对苯并[b]噻吩和4-碘甲苯偶联中不同负载量的Pd2(dba)3·CHCl3的α-/β-区域选择性转换的观察。我们表明，这种前所未有的区域选择性转换是由 α-C-H 位置的 Ag(I) 介导的 C-H 激活驱动的，这成为低浓度 Pd 下的主要反应模式。已经进行了支持这种机制的竞争实验、动力学研究、KIE 和 D/H 加扰实验。
• A New and Practical Grignard-Coupling-Fluorination Sequence: Synthesis of 2-Aryl Fluoroarenes
  作者：Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201000288

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of 2‐aryl‐ and 2‐heteroaryl fluoroarenes has been developed. An intermolecular domino Grignard‐coupling–fluorination sequence affords a range of 2‐fluorobiaryls from aryl bromides under mild conditions. This methodology can be further extended to the synthesis of 2′‐aryl‐2‐fluorobiphenyls.

  已经开发了合成2-芳基和2-杂芳基氟代芳烃的新策略。在温和条件下，分子间的多米诺骨牌格氏耦合-氟化序列提供了一系列来自芳基溴化物的2-氟联芳基。这种方法可以进一步扩展到2'-芳基-2-氟联苯的合成。