1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯 | 2095495-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-azabicyclo[4.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 2095495-26-2
• 化学式: C₁₇H₃₀BNO₄
• 分子量: 323.24
• InChiKey: RFZJOGHCLALKCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯 在 [(di(1-adamantyl)-butylphosphine)-2-(2-amino-1,1-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 C₁₆H₂₃N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  sp 3 –sp 2 Suzuki–Miyaura和Chan–Evans–Lam叔三氟硼酸酯的偶合反应构建1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  含有1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷结构的化合物是制药行业特别感兴趣的，但仍然难以合成。我们在这里报告了一种方便的模块化方法，由叔三氟硼酸盐的Suzuki-Miyaura和Chan-Evans-Lam偶联反应合成1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。我们的Suzuki-Miyaura交叉偶联方案与广泛的芳基和杂芳基溴化物和氯化物兼容。前所未有的三氟硼酸酯的Chan–Evans–Lam偶联使得在环连接处轻松构建含有C-叔芳基胺的1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01097
• 作为产物：
  描述：

  N-丁-3-烯基氨基甲酸叔丁酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  杂双环[n.1.0]烷烃-1-基三氟硼酸酯的多谱合成

  摘要：

  本文描述了依赖于有效的4-5步反应序列的oxa-和氮杂双环[ n .1.0]烷烃-1-基三氟硼酸酯的合成方法。一次即可获得高达50 g的标题化合物（总收率10–41％）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000977

文献信息

• Strain-release 2-azaallyl anion addition/borylation of [1.1.1]propellane: synthesis and functionalization of benzylamine bicyclo[1.1.1]pentyl boronates
  作者：Russell A. Shelp、Anthony Ciro、Youge Pu、Rohan R. Merchant、Jonathan M. E. Hughes、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/d1sc01349a

  日期：——

  We report a 3-component reaction between N-benzyl ketimines, [1.1.1]propellane, and pinacol boronates to generate benzylamine bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) pinacol boronates. These structures are analogous to highly sought diarylmethanamine cores, which are common motifs in bioactive molecules. We demonstrate the versatility of the boronate ester handle via downstream functionalization through a variety

  我们报道了N-苄基酮亚胺、[1.1.1]丙烷和频哪醇硼酸酯之间的三组分反应，生成苄胺双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 频哪醇硼酸酯。这些结构类似于备受追捧的二芳基甲胺核心，它们是生物活性分子中的常见基序。我们通过各种反应进行下游官能化，展示了硼酸酯手柄的多功能性，包括具有挑战性的钯催化（杂）芳基化，其表现出广泛的底物范围。这些方法共同实现了现有方法无法合成的高价值 BCP 苄胺。此外，我们还证明了这些新开发的（杂）芳基化条件成功应用于各种具有挑战性的叔频哪醇硼酸酯，包括含氮杂环、1,1-二取代环丙烷和其他 BCP 核心。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS 5HT2A BIASED AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'AGONISTES POLARISÉS 5HT2A
  申请人：[en]ICAHN SCHOOL OF MEDICINE AT MOUNT SINAI

  公开号：WO2023114472A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  Disclosed are compounds that are 5HT2A Gq-biased agonists and methods for use of such compounds in 5HT2A mediated diseases.