(3S*,5S*,10R*,12R*)-C-meso-3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 36949-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S*,5S*,10R*,12R*)-C-meso-3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 2R,7S,9S,14R-2,5,5,7,9,12,12,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；(2SR,7RS,9RS,14SR)-2,5,5,7,9,12,12,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；(3S,5S,10R,12R)-3,10-meso-3,5,7,7,10,12,14,14,-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclodecane；3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；(2R,7S,9S,14R)-2,5,5,7,9,12,12,14-octamethyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• CAS: 36949-34-5
• 化学式: C₁₈H₄₀N₄
• 分子量: 312.542
• InChiKey: YXGRPRJSZBLDJA-GEEKYZPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯腈 、 (3S*,5S*,10R*,12R*)-C-meso-3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 反应 12.0h， 生成 trans-N4,N11-bis(2-cyanoethyl)2,9-C- meso-2,5,5,7,9,12,12,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Ni（II），Cu（II）和Co（III）与N型侧链氮杂大环螯合剂的配合物的合成，表征和抗菌研究

  摘要：

  在高氯酸存在下将1,2-二氨基丙烷与丙酮缩合，制得14元八甲基四氮杂大环化合物Me 8 [14]二烯·2HClO 4，进一步制得异构体配体Me 8 [14]烷的混合物（ L A，L B和L C），用NaBH 4还原，然后用CHCl 3（pH> 12）萃取。通过分步结晶从二甲苯中分离出异构体。L C与过量丙烯腈的相互作用提供了一个N型侧链衍生物L CX，其中两个氰基乙基连接到较少拥挤的氮原子上（N 4和N 11）。当L的相互作用CX用Ni（CH 3 COO）2 ⋅4H 2 O，铜（CLO 4）₂⋅6H 2 O，和Co（CH 3 COO）₂⋅4H₂O，正方形的平面[镍（L CX）]分别制备了（ClO 4）2和[Cu（L CX）]（ClO 4）2和八面体反式-[Co（L CX）Cl 2 ]（ClO 4）。反式-[Co（L CX）Cl 2的轴向取代反应]（ClO 4）与KCNS，KM（M  = NO

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130579
• 作为产物：
  描述：

  C-meso-3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-4,11-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3S*,5S*,10R*,12R*)-C-meso-3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  八甲基四氮杂大环及其 N 侧衍生物的镍 (II) 配合物：合成、表征、电解行为和抗菌活性

  摘要：

  合成了八甲基四氮杂大环、Me8[14]二烯·2HClO4 及其三种异构体配体（LA、LB 和 LC），并利用分析和光谱数据进行了表征，并评估了其对选定细菌和酵母的抗菌活性。LC 与过量丙烯腈相互作用产生 N-悬垂衍生物 (LCX)。LC 的方形平面二高氯酸镍 (II) 络合物 [NiLCα](ClO4)2 与 KI 和 NaNO2 进行轴向加成反应，生成六种配位八面体物质，[NiLCαI2]·2H2O 和 [NiLCα(NO2)(ClO4)]。由Ni(II)盐和四氮杂大环配体LCX合成了五种配位方锥体Ni(II)配合物：[NiLCXCl](ClO4)、[NiLCX(NCS)](NO3)和[NiLCXI](NO3)。其中，[NiLCXCl](ClO4)是通过NiCl2与LCX直接相互作用，然后添加NaClO4·6H2O合成的。另一方面，LCX与不同的Ni(II)相互作用合成了[NiLCX(N

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.26929

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of copper(II) complexes of N(4),N(11)-dimethyl (LBZ & LCZ) and N(4)-monomethyl (LCZ1)-3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane. Crystal and molecular structure of [CuLCZ1](ClO4)2
  作者：Tapashi G. Roy、Saroj K.S. Hazari、Hazrat A. Miah、Suman K.D. Gupta、Prashun G. Roy、Ulrich Behrens、Dieter Rehder

  DOI：10.1016/j.ica.2014.02.041

  日期：2014.5

  LCZ1. On reaction with Cu(ClO4)2·6H2O, the square-planar complexes [CuL](ClO4)2 (L = LBZ, LCZ, or LCZ1).) were obtained. The complex cations [CuLBZ]+ and [CuLCZ]+ undergo axial ligand addition with the anions X = NCS−, NO2−, NO3− Cl−, Br− and I− to form six-coordinate trans-[CuL′X2] (L′ = LBZ or LCZ). The compounds have been characterized on the basis of analytical, spectroscopic, conductometric and magnetochemical

  摘要天然存在的氮杂大环金属配合物（如血红素，叶绿素，维生素B12和F430因子​​）带有侧环取代基和轴向共配体，在这些重要的生物系统中起功能性作用。因此，设计具有与其自然对应物相关的结构特征的相关系统是一项艰巨的挑战。考虑到这一点，我们最近报道了四氮杂十四烷及其Ni2 +配合物的表征和抗菌活性。在这里，我们介绍修饰N配位体及其Cu2 +配合物的结果：3,5,7,7,10,12,14,14-八甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷的两个异构体的相互作用， LB和LC（手性C原子上CH3基团的取向不同）， I导致N（4）和N（11）质子被 取代，形成二甲基衍生物LBZ和LCZ，当与 I以1：2的比例反应时，生成N（4）单甲基衍生物LCZ1。在与Cu（ClO4）2·6H2O反应时，获得了方形平面络合物[CuL]（ ）2（L = LBZ，LCZ或LCZ1）。络合阳离子[CuLBZ]
• Synthesis, characterization and antimicrobial studies of cadmium(II) complexes with a tetraazamacrocycle ( $$\hbox {L}_{\mathrm{B}}$$ L B ) and its cyanoethyl N-pendent derivative $$(\hbox {L}_{\mathrm{BX}}$$ ( L BX )
  作者：Md Shah Alam、Saswata Rabi、Md Masudur Rahman、Adrity Baidya、Manashi Debi、Tapashi Ghosh Roy

  DOI：10.1007/s12039-018-1438-z

  日期：2018.4

  [Cd(\(\hbox L}_\mathrmBX}})\)(\(\hbox NO}_3})_2}\)]. The complexes, [Cd(\(\hbox L}_\mathrmB}})\)(\(\hbox ClO}_4})_2}\)] and [Cd(\(\hbox L}_\mathrmBX}})\)(\(\hbox NO}_3})_2}\)] underwent axial substitution reactions with KCNS and KBr to produce octahedral diisothiocyanatocadmium(II) complexes, [Cd(\(\hbox L}_\mathrmB}})\)(NCS)\(_2}\)] and [Cd(\(\hbox L}_\mathrmBX}})\)(NCS)\(_2}\)] and

  摘要烷基化反应中3,10-C-meso- \（\ hbox Me} _ 8} \） [14]的异构体配体\（\ hbox L} _ \ mathrm B} } \） [14]与过量的丙烯腈反应生成立体选择性产物反式-（3S，5S，10R，12R）-N1，N8-双（2-氰基乙基）-C-meso衍生物，\（\ hbox L} _ \ mathrm BX }} \）。的反应\（\ hbox中L} _ \ mathrm B}} \）与镉（\（\ hbox中CLO} _ 4}）_ 2} \ CDOT 4 \ hbox中H} _ 2}甲醇中的\ hbox O} \）给出了八面体复合物[Cd（\（\ hbox L} _ \ mathrm B}}）\）（\（\ hbox ClO} _ 4}）_ 2} \） ]，而配体\（\ hbox L} _ \ mathrm
• Polyazamacrocycles. V. Structure of Isomeric 3,5,7,7,10,12,14,14-Octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecanes
  作者：Ramesh Bembi、Sham M. Sondhi、Ashok K. Singh、Amrit K. Jhanji、Tapashi G. Roy、J. William Lown、R. G. Ball

  DOI：10.1246/bcsj.62.3701

  日期：1989.11

  Reduction of 3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradeca-4,11-diene (Me8[14]diene) with sodium borohydride yields three diastereomeric Me8[14]anes. These diastereomers can be separated through fractional crystallization from xylene. The structure of these isomers has been established on the bseis of their NMR spectra. The structure of one isomer has been confirmed by X-ray crystallography.

  用硼氢化钠还原 3,5,7,7,10,12,14,14-八甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-4,11-二烯（Me8[14]diene）可得到三种非对映异构体 Me8[14]anes。这些非对映异构体可以从二甲苯中通过分馏结晶分离出来。这些异构体的结构是根据它们的核磁共振光谱确定的。其中一种异构体的结构已通过 X 射线晶体学得到证实。
• Reassignment, Isolation, Spectral and X‐ray Characterization of Diastereoisomers of the Macrocyclic Ligand 3,10‐ <i>meso</i> ‐3,5,7,7,10,12,14,14‐Octamethyl‐1,4,8,11‐tetraazacyclotetradecane and their Ni ^II and Cu ^II Complexes
  作者：Yung‐Chan Lin、Tarun Kumar Misra、Tian‐Huey Lu、Maddirala Shambabu Joseph、Chung‐Sun Chung

  DOI：10.1002/ejic.200500889

  日期：2006.3

  is found in [NiLb](ClO4)2 (4), [CuLb(H2O)2](ClO4)2 (7), and [CuLd(ClO4)2] (8). UV/Vis spectra reveal that NiII complexes exhibit almost 100 % planar species in aqueous solution resulting from steric effects produced by numerous methyl groups, especially axial orientations and distorted structures. In six coordinate CuII complexes, acetonitrile acts as a better axial donor than the water molecule; the

  大环配体的还原，3,10-meso-3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-4,11-dihydroperchlorate (L),与硼氢化钠生成三种 [Lb (1)、Lc (2) 和 Ld (3)] 的四种可能的非对映异构体。非对映异构大环及其 NiII 和 CuII 配合物已通过 IR、UV/Vis 和 NMR 光谱以及 X 射线晶体学进行表征和确认。1、2 和 3 的 5 和 12 位的手性碳中心和甲基分别具有 5S,12R-C-内消旋、5S,12S-C-外消旋和 5R,12R-C-外消旋构型。根据 X 射线结构测定，复合物中 NiII 离子周围的几何形状近似为方形平面，而 CuII 离子具有八面体几何形状。[NiLc](ClO4)2(H2O)0.5 (5) 的 N-H 构型是反式 II，与在 [NiLb]( )2
• N-pendent dimethyl derivative of an octamethyl azamacrocycle and its Cu(II), Ni(II) and Zn(II) complexes: synthesis, characterization and antimicrobial investigations
  作者：Suman Kanti Das Gupta、Saswata Rabi、Benu Kumar Dey、Axel Buchholz、Winfried Plass、Tapashi Ghosh Roy

  DOI：10.1007/s10847-023-01187-0

  日期：2023.6

  coordinated square pyramidal white [ZnLAZ(NO3)](NO3) complexes respectively. The axial addition reactions on [CuLAZ](ClO4)2 with NCS−, NO3−, NO2−, Cl−, Br− and I− afforded different colored six coordinated octahedral axial addition products: purple [CuLAZ(NCS)2]; pink [CuLAZ(NO3)(ClO4)]; pink [CuLAZ(NO2)(ClO4)]; pink [CuLAZCl(ClO4)]; pink [CuLAZBr2] and deep blue [CuLAZI(ClO4)] respectively. Methods The compounds

  目的 由于大环化合物的重要性值得一提，本研究制备了具有新大环配体的不同金属络合物。为了实现这一预期，通过异构配体 L A （3,10-C-meso-Me 8 [14]ane的 C-手性异构体）和 CH 3 I之间的相互作用制备了新的 N-侧链衍生物 L AZ以 1:4 的比例在甲醇溶液中回流。L AZ与 Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 盐络合形成四个配位的方形平面橙色 [NiL AZ ](ClO 4 ) 2方形平面紫色 [CuL AZ ](ClO 4 ) 2, 和五个配位的正方形金字塔白色 [ZnL AZ (NO 3 )](NO 3 ) 配合物。[CuL AZ ](ClO 4 ) 2与NCS -、NO 3 -、NO 2 -、Cl -、Br -和I -的轴向加成反应得到不同颜色的六配位八面体轴向加成产物：紫色[CuL AZ (NCS ) 2 ]; 粉色 [CuL AZ (NO 3