methyl 2-[(2R,4S)-4-hydroxythiolan-2-yl]acetate | 1141405-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: methyl 2-[(2R,4S)-4-hydroxythiolan-2-yl]acetate
• CAS: 1141405-58-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: XLDKOWPIUVIULI-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,4S)-4-hydroxythiolan-2-yl]acetate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 188.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于醛缩酶催化的碳-碳键形成的大规模合成新的吡喃结构单元

  摘要：

  描述了合成通用的氯甲基取代的α，β-不饱和δ-内酯3的新的大规模方法。该合成基于以工业规模进行的生物催化过程。将C-，N-，O-和S-亲核试剂共轭添加到内酯3中，可以以非对映选择性的方式提供各种新的吡喃类化合物结构单元。整个序列的操作简便性使得可以以诱人的规模准备这些构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800224
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,5S)-6-chloro-5-hydroxy-3-mercaptohexanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.03h， 以0.21 g的产率得到methyl 2-[(2R,4S)-4-hydroxythiolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于醛缩酶催化的碳-碳键形成的大规模合成新的吡喃结构单元

  摘要：

  描述了合成通用的氯甲基取代的α，β-不饱和δ-内酯3的新的大规模方法。该合成基于以工业规模进行的生物催化过程。将C-，N-，O-和S-亲核试剂共轭添加到内酯3中，可以以非对映选择性的方式提供各种新的吡喃类化合物结构单元。整个序列的操作简便性使得可以以诱人的规模准备这些构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800224