1-(N-methyl-N-phenylamino)hexan-3-one | 1255789-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(N-methyl-N-phenylamino)hexan-3-one
• 英文别名: 1-(methyl(phenyl)amino)hexan-3-one；1-(N-methylanilino)hexan-3-one
• CAS: 1255789-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: QNDOMMLCTXQTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-醇 、 N-甲基苯胺 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到1-(N-methyl-N-phenylamino)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  质子添加剂存在下丙醇的金和银催化反应

  摘要：

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201102830

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling Reactions of Tertiary Amines with Ketones or Indoles
  作者：Fei Yang、Jian Li、Jin Xie、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/ol102252n

  日期：2010.11.19

  A novel cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction of N,N-dimethylanilines with methyl ketones by cooperative copper and aminocatalysis has been developed, which leads to the formation of beta-arylamino ketones in 42-73% yields. Moreover, the copper-catalyzed alkylation of free (NH) indoles with N,N-dimethylanilines via CDC reaction is also presented, affording alkylated indoles in 52-78% yields.