4,4-dibenzyl-2,3-dihydro-1H-naphthalen-2-ol | 120651-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4,4-dibenzyl-2,3-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 120651-57-2
• 化学式: C₂₄H₂₄O
• 分子量: 328.454
• InChiKey: ZGXCONHNERYILT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dibenzyl-2,3-dihydro-1H-naphthalen-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溴 、 氢气 作用下， 生成 4,4-Dibenzyl-1-bromo-1,3-dihydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴酮-苯酚重排

  摘要：

  酮与五溴化磷或溴的反应导致C-4处的溴化（或二溴化）。所得的α-溴代酮在酸性溶液中迅速重排，生成酚和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80689-9
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibenzyl-1,4-dihydronaphthalene 在 hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 生成 4,4-dibenzyl-2,3-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  溴酮-苯酚重排

  摘要：

  酮与五溴化磷或溴的反应导致C-4处的溴化（或二溴化）。所得的α-溴代酮在酸性溶液中迅速重排，生成酚和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80689-9

文献信息

• The bromoketone - phenol rearrangement
  作者：Bernard Miller、Xiaolian Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80689-9

  日期：1988.1

  Reaction of ketone with phosphorus pentabromide or bromine results in bromination (or dibromination) at C-4. The resulting α-bromoketones rearrange rapidly in acid solutions to yield phenols and .

  酮与五溴化磷或溴的反应导致C-4处的溴化（或二溴化）。所得的α-溴代酮在酸性溶液中迅速重排，生成酚和。
• MILLER, BERNARD;SHI, XIAOLIAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5099-5100
  作者：MILLER, BERNARD、SHI, XIAOLIAN

  DOI：——

  日期：——
• Novel rearrangement and cyclization processes resulting from bromination of 1,1-dibenzyltetralin derivatives
  作者：Bernard Miller、Xiaolian Shi

  DOI：10.1021/jo00032a015

  日期：1992.3

  Addition of bromine to hydrocarbon 1 results in an aromatic alkylation to form the bicyclo[3.3.1]nonane derivative 5. Addition of bromine to ketone 3 in acetonitrile solution results in a dienone-phenol rearrangement to form phenol 6, while reaction of ketone 4 with phosphorus pentabromide yields phenols 10 and 11. This reaction results from a novel ''bromo ketone-phenol'' rearrangement, as demonstrated by the fact that bromo ketones 12 and 13 spontaneously isomerize to 10 and 11.
• Unusual regiochemistry in the hydroboration of 3,3-dibenzylcycloalkenes
  作者：Xiaolian Shi、Bernard Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76516-6

  日期：1994.1

  Reaction of 3,3-dibenzylcycloalkenes with diborane results in predominant attack by boron at the more crowded ends of the double bonds.