(6S,7S,8R,9S,13S,14S,17S)-3-Methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17,20-dodecahydro-cyclopropa[6,7]cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 175855-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6S,7S,8R,9S,13S,14S,17S)-3-Methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17,20-dodecahydro-cyclopropa[6,7]cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 175855-13-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: JHRSAAGKGIQPTM-KVAAXBNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,8R,9S,13S,14S,17S)-3-Methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17,20-dodecahydro-cyclopropa[6,7]cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(6S,7S,8R,9S,13S,14S,17S)-13-Methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17,20-dodecahydro-cyclopropa[6,7]cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基砜/乙烯基亚砜的途径合成雌二醇的C（6）–; C（7）亚甲基桥连衍生物

  摘要：

  受体取代的3- methoxyestra -1,3,5（10），6-四烯衍生物3，4和5已经被制备并利用在一个title的一个合成的化合物13和15通过涉及dimethylsulfoxonium甲基氧键迈克尔型加成反应。α-环丙烷化仅在砜类似物3上受到轻微支持，但在（R）-亚砜4上则受到强烈支持。相反，（S）亚砜5显示出对β面攻击的较弱偏好。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00179-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (6R,7S,8R,9S,13S,14S,17S)-6-((R)-benzenesulfinyl)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17,20-dodecahydro-cyclopropa[6,7]cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6S,7S,8R,9S,13S,14S,17S)-3-Methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17,20-dodecahydro-cyclopropa[6,7]cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基砜/乙烯基亚砜的途径合成雌二醇的C（6）–; C（7）亚甲基桥连衍生物

  摘要：

  受体取代的3- methoxyestra -1,3,5（10），6-四烯衍生物3，4和5已经被制备并利用在一个title的一个合成的化合物13和15通过涉及dimethylsulfoxonium甲基氧键迈克尔型加成反应。α-环丙烷化仅在砜类似物3上受到轻微支持，但在（R）-亚砜4上则受到强烈支持。相反，（S）亚砜5显示出对β面攻击的较弱偏好。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00179-7